5-烯丙基-2,3-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 | 26750-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-烯丙基-2,3-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 5-allyl-N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethoxybenzamide
• 英文别名: (2.3-Dimethoxy-5-allyl-)N-(β-hydroxyaethyl)-benzamid；Benzamide, 5-allyl-2,3-dimethoxy-N-(2-hydroxyethyl)-；N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethoxy-5-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 26750-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: IWPQUPCBUBNYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-烯丙基-2羟基-3甲氧亚苄基 在 9H-芴-9-亚胺 、 氧气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-烯丙基-2,3-二甲氧基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子氧的无金属热激活启用直接α-CH 2游离胺的-Oxygenation

  摘要：

  α-CH的直接氧化2组的游离胺难以实现由于胺部分的较高的反应性。因此，胺的氧化涉及在敏感反应条件下在存在或不存在危险氧化剂的情况下使用复杂的金属试剂/催化剂。已经开发了一种通过无氧活化分子氧直接对脂肪族胺进行CH–H氧化的新方法。在操作简单的条件下，无需金属试剂和有毒氧化剂的帮助，可以将活化的和未活化的游离胺都有效地氧化，以提供多种酰胺（伯，仲）和内酰胺。该方法已用于合成高度官能化的含酰胺药物，例如O-Me-阿里苯多和-buclosamide。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02630

文献信息

• Metal-Free Thermal Activation of Molecular Oxygen Enabled Direct α-CH₂-Oxygenation of Free Amines
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02630

  日期：2018.1.5

  oxygen has been developed. Both activated and unactivated free amines were oxygenated efficiently to provide a wide variety of amides (primary, secondary) and lactams under operationally simple conditions without the aid of metallic reagents and toxic oxidants. The method has been applied to the synthesis of highly functionalized amide-containing medicinal drugs, such as O-Me-alibendol and -buclosamide

  α-CH的直接氧化2组的游离胺难以实现由于胺部分的较高的反应性。因此，胺的氧化涉及在敏感反应条件下在存在或不存在危险氧化剂的情况下使用复杂的金属试剂/催化剂。已经开发了一种通过无氧活化分子氧直接对脂肪族胺进行CH–H氧化的新方法。在操作简单的条件下，无需金属试剂和有毒氧化剂的帮助，可以将活化的和未活化的游离胺都有效地氧化，以提供多种酰胺（伯，仲）和内酰胺。该方法已用于合成高度官能化的含酰胺药物，例如O-Me-阿里苯多和-buclosamide。