4-hydroxy-4’-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethoxychalcone | 1413765-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-4’-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethoxyphenyl)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1413765-63-5
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: HRTWQJKGJWJDQD-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4’-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethoxychalcone 在 potassium peroxymonosulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-4-[3-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)-3-oxopropil]-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-hydroxy-4’-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r