(2E,2'E)-N,N'-propane-1,3-diylbis(3-phenylprop-2-enamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-N,N'-propane-1,3-diylbis(3-phenylprop-2-enamide)
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: QNWHJWGNOPDQEM-QUMQEAAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E,2'E)-N,N'-propane-1,3-diylbis(3-phenylprop-2-enamide)
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.914

文献信息

• Selective Monoderivatization of Propane-1,3-diamine with Acid Chlorides: ?Hexahydropyrimidine method?vs. statistic methods
  作者：Christian Jentgens、Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19970800410

  日期：1997.6.30

  The selective N-monoderivatization of propane-1,3-diamine (5) with carbonyl and sulfonyl chlorides via2-phenylhexahydropyrimidine (6) was compared with the direct statistic monoderivatization. It was found that, under optimized conditions, both methods are competitive to one another, depending, however, strongly on the reactivity of the eleclrophile used. The ‘hexahydropyrimidine method’ is more reliable

  将丙烷1，，3-二胺（5）与羰基和磺酰氯经2-苯基六氢嘧啶（6）的选择性N-单衍生化与直接统计单衍生化进行了比较。已经发现，在优化的条件下，两种方法彼此竞争，但是，这在很大程度上取决于所用亲电子试剂的反应性。就产量而言，“六氢嘧啶法”更为可靠，中等，但始终在54％至69％之间，而在某些情况下，“统计法”可导致极高的产率（高达96％），而在其他情况下，几乎没有。