[2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxycyclopentyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 554408-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxycyclopentyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 554408-72-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄S₂
• 分子量: 424.626
• InChiKey: QPEMFSBHAZOGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxycyclopentyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-β-herbertenol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-β-herbertenol by a 1,3-cyclopentadione annelation strategy

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of sesquiterpene (+/-)-beta-herebertenol is described. The formation of cyclopentadione onto the aromatic moiety is the key feature of this protocol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00236-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟甲基)-2-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基环戊烷-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-2-methyl-3-methylsulfanylcarbothioyloxycyclopentyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (±)-β-herbertenol by a 1,3-cyclopentadione annelation strategy

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of sesquiterpene (+/-)-beta-herebertenol is described. The formation of cyclopentadione onto the aromatic moiety is the key feature of this protocol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00236-9

文献信息

• An efficient synthesis of (±)-β-herbertenol by a 1,3-cyclopentadione annelation strategy
  作者：Subhash P Chavan、Rajendra K Kharul、Ramesh R Kale、Dushant A Khobragade

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00236-9

  日期：2003.4

  A simple and efficient synthesis of sesquiterpene (+/-)-beta-herebertenol is described. The formation of cyclopentadione onto the aromatic moiety is the key feature of this protocol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.