3-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)propiolaldehyde | 1321556-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-[(1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]prop-2-ynal
• CAS: 1321556-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: TXHVTWDUQKPSAO-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)propiolaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-diazo-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester (R)-2-iodo-4,4-dimethylcyclohex-2-enyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 正丁基锂 、 甲酸 、 叔丁基锂 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.59h， 生成 3-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Przewalskin B
  作者：Xiaotao Zhuo、Kai Xiang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/jo201111w

  日期：2011.8.19

  An efficient strategy for the total synthesis of (+)-przewalskin B is reported. The key steps feature an intermolecular SN2′ substitution of iodoallylic phosphate with organocupper reagent, a diastereoselective organocatalytic aldol cyclization, as well as a Rh2(OAc)4-mediated intramolecular carbene insertion to the tertiary C–H bond.

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。