[(2S,3S,4R,5R,6S)-2-ethenyl-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoxan-2-yl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate | 846577-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-ethenyl-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoxan-2-yl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 846577-29-5
• 化学式: C₄₂H₅₀O₉S₂
• 分子量: 762.986
• InChiKey: UHNKOUDKUKRBHD-BOZNFTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-ethenyl-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoxan-2-yl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate 在 四氧化锇 、 (DHQ)2AQN 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-5-methylsulfanylthiocarboxyoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S,7R,8S)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,8-dimethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R,R)-DPPBA 、 碘 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-ethenyl-6-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-ethenyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoxan-2-yl]methyl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用局部和强加的对称性，对氟利胆苷B的C22-C36亚基进行了合成研究。

  摘要：

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0473400

文献信息

• Synthetic Efforts toward the C22−C36 Subunit of Halichondrin B Utilizing Local and Imposed Symmetry
  作者：Valerie A. Keller、Ikyon Kim、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol0473400

  日期：2005.2.1

  C22-C34 portion (2) of halichondrin B was synthesized from meso-symmetric bis-silyl protected cyclopentenediol (7) in 20 steps and 7% overall yield. This was accomplished through a two-directional synthesis/terminus differentiation strategy that proceeded via achiral, meso-symmetric intermediates for eight steps and employed a Pd(0)-mediated asymmetric double cycloetherification to establish both tetrahydropyran

  卤虫草酮B的C22-C34部分（2）是由内对称的双甲硅烷基保护的环戊二醇（7）以20个步骤合成的，总收率为7％。这是通过双向合成/末端分化策略完成的，该策略通过非手性，内消旋中间体进行了八步操作，并采用Pd（0）介导的不对称双环醚化作用来建立两个四氢吡喃环。[结构：看文字]