(2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-yl acetate | 1415891-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-yl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,5S,7R,8S,10R,12S,15R,17S,22R)-7-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]methyl]-2,6,11,16,21-pentaoxapentacyclo[13.8.0.03,12.05,10.017,22]tricosan-8-yl] acetate
• CAS: 1415891-73-4
• 化学式: C₄₄H₅₈O₁₂
• 分子量: 778.937
• InChiKey: MTBOQKQWPYJUFO-GJQOIEDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,7aS,8aR,9aS,10aR,14aS,15aR,17aS,18aR,19aS,20aR,22aS)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-20a-methoxyoctacosahydropyrano[2,3-i]pyrano[3,2-b:5,6-b']bis(dipyrano[3,2-b:2',3'-f]oxepine)
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-ol acetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f