ethyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 68301-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-7-methyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68301-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: LXNJTZCJPDVXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-methyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基色酮 、 氰乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到ethyl 2-amino-7-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过6-甲基色酮-3-碳腈的基本重排合成一些新型的杂合氮杂色酮

  摘要：

  通过6-甲基色酮-3-甲腈与一些带有–CH 2 –CN和–CH 2 –CO–部分的亚甲基活性化合物的化学转化，可以有效地合成一系列新的chromeno [2,3-b]吡啶。还合成了一些杂化的氧化铬[2,3-b]吡啶。在分析和光谱数据的基础上推导了新合成产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1632-y

文献信息

• Ghosh,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1964 - 1968
  作者：Ghosh,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH C.; SINHA RAY D. K.; MUKHOPADHYAY K. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1964-1968
  作者：GHOSH C.、 SINHA RAY D. K.、 MUKHOPADHYAY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Novel Heteroannelated Chromones by Basic Rearrangement of 6-Methylchromone-3-Carbonitrile
  作者：M. A. Ibrahim、N. M. El-Gohary、S. S. Ibrahim、S. Said

  DOI：10.1007/s10593-014-1632-y

  日期：2015.2

  A new series of chromeno[2,3-b]pyridines was efficiently synthesized via chemical transformations of 6-methylchromone-3-carbonitrile with some methylene-active compounds bearing –CH2–CN and –CH2–CO– moieties. Some heteroannelated chromeno[2,3-b]pyridines were also synthesized. The structures of the new synthesized products were deduced on the basis of their analytical and spectral data.

  通过6-甲基色酮-3-甲腈与一些带有–CH 2 –CN和–CH 2 –CO–部分的亚甲基活性化合物的化学转化，可以有效地合成一系列新的chromeno [2,3-b]吡啶。还合成了一些杂化的氧化铬[2,3-b]吡啶。在分析和光谱数据的基础上推导了新合成产物的结构。
• Studies on Antianaphylactic Agents. 7. Synthesis of Antiallergic 5-Oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridines
  作者：Akira Nohara、Toshihiro Ishiguro、Kiyoshi Ukawa、Hirosada Sugihara、Yoshitaka Maki、Yasushi Sanno

  DOI：10.1021/jm50001a005

  日期：1985.5

  5-Oxo-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acids 23 and their tetrazole analogues 24 were synthesized from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitriles 3 or 2-amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehydes 4. When administered intravenously, they exhibited antiallergic activity in a reaginic PCA test in rats. In the carboxylic acid series, the activity was influenced by the substituents at the 2-position

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。