4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-talo/L-galacto-nonitol | 330476-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-talo/L-galacto-nonitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 330476-84-1
• 化学式: C₃₁H₃₈O₆
• 分子量: 506.639
• InChiKey: VVQWOROKRAMUEH-GZYKVDPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-talo/L-galacto-nonitol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1-acetoxy-2-methyl-propyl)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 methyllithium lithium bromide 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 4,8-anhydro-6,7,9-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-C-methyl-D-erythro-L-talo/L-galacto-nonitol
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515

文献信息

• Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Beau, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 990 - 993
  作者：Mazeas, Daniel、Skrydstrup, Troels、Beau, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds
  作者：Troels Skrydstrup、Olivier Jarreton、Daniel Mazéas、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

  日期：1998.4.16
• Stereospecific Synthesis of α- and β-C-Glycosides from Glycosyl Sulfoxides:  Scope and Limitations
  作者：Mercedes Carpintero、Inés Nieto、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo0014515

  日期：2001.3.1

  alpha-L-fuco-, alpha-D-gluco-, beta-D-gluco-, and alpha-D-mannopyranose have been synthesized from the corresponding glycosyl phenyl sulfoxide through phenylsulfinyl-lithium exchange, to generate an anomeric carbanion, and subsequent reaction with a carbon electrophile. The reactions were stereospecific and proceeded with retention of the configuration at the anomeric center. Improved yields of C-glycosides

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。