脱羧恩氟沙星 | 131775-99-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 脱羧恩氟沙星
• 中文别名: 恩诺沙星EP杂质F
• 英文名称: 7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoroquinolin-4-one
• 英文别名: MBX 2154；Decarboxy Enrofloxacin；1-cyclopropyl-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-fluoroquinolin-4-one
• CAS: 131775-99-0
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O
• 分子量: 315.391
• InChiKey: MHZWALDGPXSPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158°C
• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Decarboxy Enrofloxacin (also known as Enrofloxacin EP Impurity F) is an impurity of Enrofloxacin (E557800).

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩诺沙星 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到脱羧恩氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial evaluation of decarboxylated fluoroquinolones

  摘要：

  Decarboxylated ciprofloxacin (3) has been reported in the literature to have antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Enterobacter cloacae, Serratia marcescens and especially potent activity against Escherichia coli. Herein, we report our syntheses of 3 and five additional decarboxylated fluoroquinolones (FQs). We have re-evaluated the antibacterial activity of these FQs. In contrast to previously reported data, none of these decarboxylated fluoroquinolones showed significant antibacterial activity in our assays using both the broth dilution and agar methods. Our study confirmed that the presence of a carboxylic acid group at the 3-position of the fluoroquinolone scaffold is essential for antibacterial activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.060