5-甲基-1,4-己二烯-3-酮 | 13058-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-1,4-己二烯-3-酮
• 英文名称: 5-methyl-hexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-hexa-1,4-dien-3-on；Vinyl-(2.2-dimethyl-vinyl)-keton；2.2-Dimethyl-divinyl-keton；5-Methylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 13058-38-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DNSNCSDSZVRBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,4-己二烯-3-酮 在 乙醇 、 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 生成 2,2-dimethylthian-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kusnetzowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-5-methyl-hex-1-en-3-one 在 sodium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5-甲基-1,4-己二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Jelisarowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1941, p. 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Regioselective 1,4-Addition Reaction of Alkenylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>,<i>α</i>′,<i>β</i>′-Unsaturated Ketones
  作者：Shoji Hara、Hisashi Shudoh、Shigeyuki Ishimura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.71.2403

  日期：1998.10

  unsymmetric α,β,α′,β′-unsaturated ketones (10a—f) were designed for the regioselective 1,4-addition reaction with alkenylboronic acids (4a—j). Since they have substituents to disturb the 1,4-addition reaction on only one double bond, the alkenylboronic acids reacted with them from only one side to selectively provide γ,δ,α′,β′-unsaturated ketones (11a—q). Further transformations of the resulting γ,δ,α′,β′-unsaturated

  详细研究了取代基对α,β-不饱和酮双键对氰尿酰氟诱导烯基硼酸1,4-加成反应速率的影响。当不饱和酮的β-碳周围的位阻增加时，1,4-加成反应速率显着降低。还发现α-碳上的烷基取代基显着影响1,4-加成反应。根据这些结果，不对称的 α,β,α',β'-不饱和酮 (10a-f) 被设计用于与烯基硼酸 (4a-j) 的区域选择性 1,4-加成反应。由于它们具有仅在一个双键上干扰 1,4-加成反应的取代基，因此烯基硼酸仅从一侧与它们反应以选择性地提供 γ,δ,α',β'-不饱和酮 (11a-q)。所得γ、δ、α'的进一步变换，
• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。
• Approaches to the Neurotrophically Active Natural Product 11-O-Debenzoyltashironin: A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Structurally Related Sesquiterpene Khusiol
  作者：Mukesh K. Sharma、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、A. David Rae

  DOI：10.1002/asia.201100913

  日期：2012.4

  cis‐1,2‐dihydrocatechol 4 has been converted, over 16 steps including one involving an intramolecular Diels–Alder reaction, into the sesquiterpenoid natural product khusiol (3), which is structurally related to the neurite outgrowth‐promoting natural product 11‐O‐debenzoyltashironin (1).

  舒缓你的神经：对映体富集的顺式-1,2- dihydrocatechol 4已被转换，经16个步骤包括介入的分子内Diels-Alder反应，入倍半萜类天然产物khusiol（3），其结构上与神经突增生促进天然产物11- O-去苯甲酰他罗宁（1）。
• Addition of nitrile oxides to olefins. Synthesis of dihydrojasmone and starting material for prostanoids. A novel route to pyrroles
  作者：S.K. Mukerji、K.K. Sharma、K.B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91944-1

  日期：——

  Routes to dihydrojasmone and γ-keto-aldehydes and an alternative procedure for a key intermediate in our prostaglandin synthesis are described. 2-Isoxazolines are useful intermediates for a preparation of a variety of classes of compounds. A novel route to pyrroles is established.

  描述了二氢茉莉酮和γ-酮醛的途径以及我们前列腺素合成中关键中间体的替代方法。2-异恶唑啉是制备各种化合物的有用中间体。建立了吡咯的新途径。
• Silyl nitronates in organic synthesis
  作者：Nalin B. Das、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91943-x

  日期：——

  The target molecule 1b has been prepared by a new methodology via silyl nitronates and 2-isoxazolines. Since 1a was converted earlier into PGE1 our approach constitutes a novel entrance to prostaglandins.

  目标分子1b已经通过新的方法经由甲硅烷基磺酸盐和2-异恶唑啉制备。由于1a较早地转换为PGE 1，因此我们的方法构成了前列腺素的新颖入口。