5-甲基-1,5-己二烯-3-醇 | 17123-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-1,5-己二烯-3-醇
• 英文名称: 5-methyl-1,5-hexadiene-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-1,5-hexadien-3-ol；5-methyl-hexa-1,5-dien-3-ol；5-methylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 17123-61-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00048134
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AVMGRIXBDWUWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.8612 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,5-己二烯-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-Methylbicyclo<2.1.1>hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  1,5-己二烯-3-酮的光化学：分子内烯酮-烯烃光加成的波长依赖性选择性

  摘要：

  通过使用单色光，在 313-366 nm 的波长范围内研究了十个 1,5-己二烯-3-酮在甲醇中的光化学。为了了解对 5-methyl-1,5-hexadien-3-one (1) 观察到的不寻常的波长依赖性选择性，进行了量子产率测量、结构反应性研究、三线态敏化和淬火实验。虽然 10 项二烯酮研究中有 6 项显示选择性与 313 至 366 nm 的辐射波长无关，但有 4 项二烯酮表现出与波长相关的选择性，与 1 中观察到的相似，因此确定 1 不是唯一的，以前认为. 三线态敏化研究表明，波长依赖性主要来自以三线态环加成完成的单态α-裂解反应。多种三线态猝灭剂在抑制这些反应方面是无效的。讨论了一些可能的机制

  DOI：

  10.1021/ja00015a041
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-2-propenyl)-3-chloromethyloxirane 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲基-1,5-己二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Substituted 1,5-hexadien-3-ols were synthesized by the [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allyl ethers, as well as by reactions of 1-(2-alkenyl)-2-chloromethyloxiranes with Mg/THF. The products were oxidized with pyridinium chlorochromate (PCC), zinc chlorochromate (ZCC), tert-butyl hydroperoxide in the presence of OsO4, and tent-butyl hydroperoxide alone. The oxidation of substituted 1,5-hexadien-3-ols with PCC and ZCC gave the corresponding carbonyl compounds. In the reaction with tertbutyl hydroperoxide catalyzed by OsO4 the internal double bond in the substrate was regioselectively converted into epoxy group, whereas allylic oxidation was prevented.

  DOI：

  10.1023/a:1013843700623

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Catalytic pyrolysis of cellulose in ionic liquid [bmim]OTf
  作者：Guangfei Qu、Weiwei He、Yingying Cai、Xi Huang、Ping Ning

  DOI：10.1016/j.carbpol.2016.04.052

  日期：2016.9

  This study discussed the catalytic cracking process of cellulose in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([bmim]OTF) under 180°C, 240°C and 340°C, found that [bmim]OTF is an effective catalyst which can effectively reduce the pyrolysis temperature(nearly 200°C) of the cellulose. FRIR, XRD and SEM were used to analyze the structure characterization of fiber before and after

  这项研究探讨了纤维素在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[bmim] OTF）中在180°C，240°C和340°C下的纤维素催化裂化过程，发现[bmim] OTF是一种有效的催化剂。可以有效降低纤维素的热解温度（近200℃）。FRIR，XRD和SEM分析了开裂前后纤维的结构特征。GC-MS用于液相产物分析；气相色谱用于分析气相产物。结果表明，[bmim] OTf中的纤维素热解主要生成CO2，CO和H2，还生成2-糠醇，2,5-二甲基-1,5-二烯丙基-3-醇，1,4-丁内酯，5 -甲基糠醛，4-羟基丁酸，丙酸乙烯酯，1-乙酰氧基-2-丁酮，呋喃甲酸四氢呋喃甲酯液体产品，
• An Investigation of the Reactions of Substituted Homoallylic Alcohols with Various Oxidation Reagents
  作者：S. Servi、A. Acar

  DOI：10.3390/70200104

  日期：——

  Substituted homoallylic alcohols have been synthesised both by [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers and reaction of alkenyl chloromethyl oxiranes with Mg/THF. These substrates were then oxidized using four different oxidants. When the substituted homoallylic alcohols were oxidized with pyridinium chlorochromate or zinc chlorochromate nonahydrate the corresponding carbonyl

  取代的高烯丙醇已通过不对称双烯丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排和烯基氯甲基环氧乙烷与 Mg/THF 的反应合成。然后使用四种不同的氧化剂氧化这些底物。当取代的高烯丙醇被氯铬酸吡啶鎓或氯铬酸锌九水合物氧化时，产生相应的羰基化合物。当用 t-BuOOH 氧化时，相同的底物与环氧化产物一起形成相应的烯丙基氧化产物。当使用 t-BuOOH 和催化量的 OsO4 时，烯丙基氧化反应被阻止，形成的唯一产物是那些取代双键被环氧化的产物。
• Vapor-phase thermolyses of 3-hydroxy-1,5-hexadienes. II. Effects of methyl substitution
  作者：Alfred. Viola、E. James. Iorio、Katherine K. N. Chen、George M. Glover、Ullhas. Nayak、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/ja00990a019

  日期：1967.7
• Photochemistry of substituted 1,5-hexadien-3-ones
  作者：Thomas W. Gibson、William F. Erman

  DOI：10.1021/jo00973a017

  日期：1972.4

表征谱图