(2Z)-2-bromo-5-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]pent-2-en-1-yl methylsulfonate | 293299-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-bromo-5-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]pent-2-en-1-yl methylsulfonate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-4-bromo-5-methylsulfonyloxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 293299-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNO₆S
• 分子量: 442.371
• InChiKey: SXBIQMYAWVXJNM-LLBKUYECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-5-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]pent-2-en-1-yl methylsulfonate 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到5-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基锌，通过钯（0）催化还原带有保护氨基的2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯的手性末端异戊烯的新型合成

  摘要：

  已经开发出新颖的钯（0）催化的合成路线，以合成一系列带有N-保护的氨基烷基的手性末端异位烯。具有氨基官能团的2-溴烷基-2-en-1-醇的甲磺酸酯的钯（0）催化的与二乙基锌的反应以良好的产率提供了相应的末端异戊烯。（E）-和（Z）-溴代甲磺酸酯均可以同样地用于本反应，以可比的产率产生所需的烯丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00790-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 (2Z)-2-bromo-5-[(4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]pent-2-en-1-yl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Novel synthesis of chiral terminal allenes via palladium(0)-catalyzed reduction of mesylates of 2-bromoalk-2-en-1-ols bearing a protected amino group, using diethylzinc
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00790-5

  日期：2000.6

  A novel palladium(0)-catalyzed synthetic route to a series of chiral terminal allenes bearing an N-protected amino alkyl group has been developed. The palladium(0)-catalyzed reaction of mesylates of 2-bromoalk-2-en-1-ols bearing an amino functionality, with diethylzinc affords the corresponding terminal allenes in good yields. Both (E)- and (Z)-bromomesylates can equally be used for the present reaction

  已经开发出新颖的钯（0）催化的合成路线，以合成一系列带有N-保护的氨基烷基的手性末端异位烯。具有氨基官能团的2-溴烷基-2-en-1-醇的甲磺酸酯的钯（0）催化的与二乙基锌的反应以良好的产率提供了相应的末端异戊烯。（E）-和（Z）-溴代甲磺酸酯均可以同样地用于本反应，以可比的产率产生所需的烯丙基。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。