gibberellin A₉ methyl ester | 2112-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gibberellin A₉ methyl ester
• 英文别名: methyl gibberellin A9；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R)-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 2112-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: GKRMJALKMNRHGF-QTOBRUFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°C
• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gibberellin A₉ methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以61 mg的产率得到Gibberellin-A(9)
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; Gaskin, Paul; Kirkwood, Paul S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 885 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-10β,13-dihydroxy-3-oxo-20-norgibberella-1,6-diene-7,19-dioic acid 19,10β-lactone 7-methyl ester 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 gibberellin A₉ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A的制备9和A 20从赤霉酸

  摘要：

  使用三苯膦和四氯化碳，赤霉酸甲酯已通过3-epigibberellin A 1的甲酯转化为3β-氯代和3β，13-二氯代衍生物。用氢化三丁基锡氢化氯化物，得到赤霉素A 20和A 9为它们的甲酯。赤霉素A 9甲酯也由赤霉素A 4 / A 7混合物制备。定义了环A-不饱和酮的共轭还原的立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810000161

文献信息

• Abouamer, Karima M.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1991 - 1994
  作者：Abouamer, Karima M.、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• Fraga, Braulio M.; Gonzalez, Antonio G.; Hernandez, Melchor G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1105 - 1107
  作者：Fraga, Braulio M.、Gonzalez, Antonio G.、Hernandez, Melchor G.、Duri, Zvitendo J.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• Sassa, Takeshi; Suzuki, Katsuhiro; Haruki, Emi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 303 - 304
  作者：Sassa, Takeshi、Suzuki, Katsuhiro、Haruki, Emi

  DOI：——

  日期：——
• Deuterium exchange at C-6 of gibberellin 7-methyl esters: anchimeric assistance by the 19,10γ-lactone
  作者：Anqi Chen、Irene A.F. Velebil、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88099-q

  日期：1992.7

  A systematic study of the base-catalysed exchange reactions of a series of gibberellin 7-methyl esters reveals that exchange of the 6-proton for deuterium is apparent only in compounds possessing a 19,10-gamma-lactone or the analogous 19-ketone, The favoured mechanism for the participation of the 19-carbonyl function involves attack of the base on the 19-carbonyl giving a tetrahedral intermediate which may then abstract the 6-alpha-proton (Scheme 2).
• Sato, Yoshio; Yamane, Hisakazu; Kobayashi, Masamoto, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 255 - 258
  作者：Sato, Yoshio、Yamane, Hisakazu、Kobayashi, Masamoto、Yamaguchi, Isomaro、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——