5-甲基-2-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸 | 1149352-55-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸
• 中文别名: 苏沃雷生杂质
• 英文名称: 5-methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-methyl-2-(triazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1149352-55-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: HWTWJXWEWOBHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((R)-4-(5-chlorobenzoxazol-2-yl)-7-methyl[1,4]diazepan-1-yl)(5-methyl-2-[1,2,3]triazol-1-ylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  suvorexant 合成中潜在杂质最小化的鉴定、合成和策略

  摘要：

  摘要 在 suvorexant 的合成过程中鉴定出 8 种与工艺相关的杂质，其中 6 种是首次描述。为了给原料药的工艺优化和质量控制提供参考，合成了8种化合物。根据可能的形成途径，建立了相应反应中的改进合成和杂质控制策略。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1930055
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 2-碘-5-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸 、 5-甲基-2-(1H-1,2,3-噻唑-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  鉴定 邻位（+）-ESI高分辨率质谱中气相相邻基团参与效应的取代苯甲酸/酯衍生物

  摘要：

  苯甲酸/酯/酰胺衍生物是药物化合物中的常见部分，并且通过传统的串联质谱分析对位置异构体鉴定提出了挑战。提出了一种利用气相邻近基团参与（NGP）效应以高分辨率质谱（HRMS 1）区分邻位取代的苯甲酸/酯衍生物的方法。对于邻位取代的亲核基团，观察到明显的水/醇损失（在MS 1光谱中> 30％的丰度）；这些片段的峰对于相应的对位和元不可见-取代的类似物。实验还扩展到了suvorexant（Belsomra）合成中的两种中间体的分析，并通过核磁共振（NMR），密度泛函理论（DFT）和离子迁移谱-质谱（IMS-MS）研究进行了其他分析。 。对于1-取代的1、2、3-三唑，还观察到明显的水/醇损失，但对于异构的2-取代的1、2、3-三唑类似物没有观察到。进行IMS-MS，NMR和DFT研究以表明2-取代的三唑旋转异构体的优选取向远离反应的亲电子中心，而1-取代的三唑的取向紧邻该中心。确定NGP产物的丰

  DOI：

  10.1007/s13361-017-1884-8

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC AND COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTYLBENZAMIDE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES OU COGNITIFS
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015055994A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, L, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，其中n，L，X，Ra，Rb，R1，R2和R3，它们的制备，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] 2,3-DISUBSTITUTED PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE L'OREXINE DE TYPE PIPÉRIDINE 2,3-DISUBSTITUÉE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010048016A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to 2,3-disubstituted piperidine amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2,3-二取代哌啶酰胺化合物，它们是促醒素受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病以及促醒素受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗促醒素受体参与的疾病中的用途。
• [EN] 2,5-DISUBSTITUTED PIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRIDINES 2,5-DISUBSTITUÉES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010048010A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention is directed to 2,5-disubstituted piperidine amide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及2,5-二取代哌啶酰胺化合物，这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防神经系统和精神疾病，以及涉及促进睡眠的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PROLINES / PIPERIDINES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PIPÉRIDINES/PROLINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：EOLAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013119639A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention is directed to compounds that can modulate the bioactivity of an orexin receptor such as OX1 or OX2, or both; to pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of the invention; to methods of treatment of malconditions in patients wherein modulation of an orexin receptor is medically indicated; and to methods of preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及可以调节促觉醒素受体（如OX1或OX2，或两者）的生物活性的化合物；包括本发明化合物的药物组合物和药物组合物；用于治疗患者异常状况的方法，其中调节促觉醒素受体在医学上指示；以及本发明化合物的制备方法。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150232460A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, X, R a , R b , R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了公式(I)的化合物及其药用盐，其中L、X、Ra、Rb、R1、R2和R3如规范中定义，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。