ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 316820-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 316820-47-0
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₁₁S
• 分子量: 876.037
• InChiKey: CNZYNSDRWIUOAI-MTGBPSCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perbenzyl fucosyl bromide 、 ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以94%的产率得到ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->4)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种糖负载量的路易斯b六糖及其方酸-HSA共轭物的合成。

  摘要：

  Lewis b六糖，α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 4）]-β -D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp已经使用收敛合成法合成。从乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两次正交糖基化，构建了硫代糖苷四糖供体嵌段。首先，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下引入两个岩藻糖残基。最后，将该四糖以DMTST促进的偶联方式连接到带有间隔基的3I，4I-二醇乳糖受体上，以在脱保护后得到带有2-氨基乙基间隔基的衍生物Lewis b六糖。这与人类血清白蛋白（HSA）偶联，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00189-0
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.08h， 生成 ethyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有各种糖负载量的路易斯b六糖及其方酸-HSA共轭物的合成。

  摘要：

  Lewis b六糖，α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 4）]-β -D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp已经使用收敛合成法合成。从乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两次正交糖基化，构建了硫代糖苷四糖供体嵌段。首先，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下引入两个岩藻糖残基。最后，将该四糖以DMTST促进的偶联方式连接到带有间隔基的3I，4I-二醇乳糖受体上，以在脱保护后得到带有2-氨基乙基间隔基的衍生物Lewis b六糖。这与人类血清白蛋白（HSA）偶联，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00189-0

文献信息

• Synthesis of the Lewis b hexasaccharide and squarate acid–HSA conjugates thereof with various saccharide loadings
  作者：Anatoly Chernyak、Stefan Oscarson、Dominika Turek

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00189-0

  日期：2000.11

  alpha-L-Fucp-(1 --> 2)-beta-D-Galp-(1 --> 3)-[alpha-L-Fucp-(1 --> 4)]-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-beta-D-Galp-(l --> 4)-beta-D-Glcp, has been synthesised using a convergent synthesis. Starting from ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside, a thioglycoside tetrasaccharide donor block, was constructed through two orthogonal glycosylations with glycosyl bromide donors. First,

  Lewis b六糖，α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> 3）-[α-L-Fucp-（1-> 4）]-β -D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-β-D-Glcp已经使用收敛合成法合成。从乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷开始，通过与糖基溴化物供体的两次正交糖基化，构建了硫代糖苷四糖供体嵌段。首先，使用三氟甲磺酸银作为促进剂引入半乳糖部分，然后在卤化物辅助条件下引入两个岩藻糖残基。最后，将该四糖以DMTST促进的偶联方式连接到带有间隔基的3I，4I-二醇乳糖受体上，以在脱保护后得到带有2-氨基乙基间隔基的衍生物Lewis b六糖。这与人类血清白蛋白（HSA）偶联，