(2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(furan-2-ylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-ol | 1346433-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(furan-2-ylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(furan-2-ylmethyl)-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1346433-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: HOTKTMVFOABBIH-VZEFYGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(furan-2-ylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3a'R,5'R,6'S,6a'S)-6'-benzyloxy-5'-methyl-3a',5',6',6a'-tetrahydro-3'H,5H-spiro-[furan-2,2'-furo[3,2-b]furan]-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Carbohydrate-Based Total Syntheses of (+)-Pyrenolide D and (−)-4-epi-Pyrenolide D

  摘要：

  Efficient total syntheses of (+)-pyrenolide D (5) and (-)-4-epi-pyrenolide D (6) have been achieved from a known 5-deoxy-D-xylose derivative 9 in ten steps with 19% overall yield either exclusively as 5 or as pure 5 and 6 in a 3:2 ratio. Key steps involved are one-pot epoxidation-cyclization by Corey-Chaykvosky reagent, reductive Barton-McCombie deoxygenation, and per-acid mediated oxidative spiroketalization.

  DOI：

  10.1021/jo201570h
• 作为产物：
  描述：

  O-[furan-2-yl-[(2S,3R,4S,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(furan-2-ylmethyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Carbohydrate-Based Total Syntheses of (+)-Pyrenolide D and (−)-4-epi-Pyrenolide D

  摘要：

  Efficient total syntheses of (+)-pyrenolide D (5) and (-)-4-epi-pyrenolide D (6) have been achieved from a known 5-deoxy-D-xylose derivative 9 in ten steps with 19% overall yield either exclusively as 5 or as pure 5 and 6 in a 3:2 ratio. Key steps involved are one-pot epoxidation-cyclization by Corey-Chaykvosky reagent, reductive Barton-McCombie deoxygenation, and per-acid mediated oxidative spiroketalization.

  DOI：

  10.1021/jo201570h