antafumicin A | 159474-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: antafumicin A
• 英文别名: (2S)-antyfumicin A；(3S,5R)-5-(3-acetyl-2,6-dihydroxyphenyl)-3-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 159474-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: FTMZAUPTWYKXKM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 antafumicin A 生成 (3S,5R)-5-(3-Acetyl-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-3-methoxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yuzo; Miyagawa, Hisashi; Tsurushima, Tetsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1222 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 antafumicin A
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627

文献信息

• Total Syntheses of (2<i>S</i>)-Antafumicins A and B
  作者：Yuzo Fujimoto、Tatsuzo Ukita、Hisashi Miyagawa、Tetsu Tsurushima、Hiroshi Irie、Keiichiro Nishimura、Tamio Ueno

  DOI：10.1271/bbb.58.1627

  日期：1994.1

  To clarify the absolute configurations of antafumicins A and B, which are antifungal substances from Aspergillus niger NH-401, the total synthesis of (2S)-antafumicins was accomplished by starting from (S)-malic acid in 12 steps. Based upon the physicochemical data of the synthetic samples, the absolute configurations of naturally occurring antafumicins A and B were determined as (2R,4S)- and (2R,4R)-4-(3-acetyl-2,6-dihydroxyphenyl)-2-methoxy-4-butanolide, respectively.

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。
• Fujimoto, Yuzo; Miyagawa, Hisashi; Tsurushima, Tetsu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 7, p. 1222 - 1224
  作者：Fujimoto, Yuzo、Miyagawa, Hisashi、Tsurushima, Tetsu、Irie, Hiroshi、Okamura, Kimio、Ueno, Tamio

  DOI：——

  日期：——