(S)-α-methoxy-γ-butyrolactone | 159216-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-3-methoxydihydrofuran-2(3H)-one；(3S)-3-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 159216-42-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SBQNJPMENLLVNG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone 在 ammonium heptamolybdate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2E,4R,5E,7E,9S)-9-methoxy-2,4,7-trimethyl-11-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylundeca-2,5,7-trienoate
  参考文献：
  名称：

  依吉麦利特B的研究：癸二酸的制备和分子“跟腱”的鉴定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601859
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-α-methoxy-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (2S)-Antafumicins A and B

  摘要：

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.1627

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the C(1)–C(11) Subunit of the Iejimalides
  作者：matthew T. Mendlik、Muriel Cottard、Tobias Rein、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01467-6

  日期：1997.9

  An enantioselective synthesis of the C(1)–C(11) subunit of the iejimalides has been accomplished through a combination of an asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons condensation and a chiral pool approach. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过不对称的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合和手性池方法的组合，完成了艾替麦利德的C（1）–C（11）亚基的对映选择性合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。
• Total Syntheses of (2<i>S</i>)-Antafumicins A and B
  作者：Yuzo Fujimoto、Tatsuzo Ukita、Hisashi Miyagawa、Tetsu Tsurushima、Hiroshi Irie、Keiichiro Nishimura、Tamio Ueno

  DOI：10.1271/bbb.58.1627

  日期：1994.1

  To clarify the absolute configurations of antafumicins A and B, which are antifungal substances from Aspergillus niger NH-401, the total synthesis of (2S)-antafumicins was accomplished by starting from (S)-malic acid in 12 steps. Based upon the physicochemical data of the synthetic samples, the absolute configurations of naturally occurring antafumicins A and B were determined as (2R,4S)- and (2R,4R)-4-(3-acetyl-2,6-dihydroxyphenyl)-2-methoxy-4-butanolide, respectively.

  为了阐明来自黑曲霉NH-401的抗真菌物质安Fumicins A和B的绝对构型，以(S)-苹果酸为原料，分12步完成了(2S)-antafumicins的全合成。根据合成样品的理化数据，天然存在的安Fumicins A和B的绝对构型被确定为(2R,4S)-和(2R,4R)-4-(3-乙酰基-2,6-二羟基苯基)-分别为2-甲氧基-4-丁内酯。
• Total Synthesis of Iejimalide B
  作者：Alois Fürstner、Cristina Nevado、Martin Tremblay、Carine Chevrier、Filip Teplý、Christophe Aïssa、Mario Waser

  DOI：10.1002/anie.200601860

  日期：2006.9.4
• Lipodiscamides A–C, New Cytotoxic Lipopeptides from <i>Discodermia kiiensis</i>
  作者：Karen Co Tan、Toshiyuki Wakimoto、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/ol501271v

  日期：2014.6.20

  Lipodiscamides A-C, three new lipodepsipeptides, were characterized from the marine sponge Discodermia kiiensis. These structurally rare cyclic lipodepsipeptides were found to possess an unprecedented dilactone macrocycle and, thus, represent a new family of lipopeptides. They are the only lipopeptides bearing 4S-hydroxy-trans-2-enoate, and noncanonical amino acids, l-3-ureidoalanine (Uda), E-dehydronorvaline (Denor), and d-citrulline (Cit). MTT assays against P388 and HeLa cells revealed the moderate cytotoxicity of all three compounds.