5-甲基-2-丙基-1H-咪唑-4-甲酰胺 | 865444-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-丙基-1H-咪唑-4-甲酰胺
• 英文名称: 5-methyl-2-propyl-3H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-2-propyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 865444-88-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11520446
• 分子量: 167.211
• InChiKey: CINMSJPFNADVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-丙基-1H-咪唑-4-甲酰胺 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-丙基-3H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-甲基-2-丙基-1H-咪唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w

文献信息

• Methods for synthesizing imidazotriazinones
  申请人：Heim-Riether Alexander

  公开号：US20060264624A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Methods of synthesizing imidazotriazinones, such as vardenafil, and compositions useful for the same are disclosed.

  揭示了合成咪唑三唑酮类化合物（如伐地那非）的方法，以及用于此目的的组合物。
• [EN] NOVEL ARYLPIPERAZINE-CONTAINING IMIDAZOLE 4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE CONTENANT DE L’ARYLPIPÉRAZINE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011005052A2

  公开（公告）日：2011-01-13

  A novel arylpiperazine-containing imidazole 4-carboxamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for preventing or treating a depressive disorder are provided.