5-甲基-2-异丙烯基-环己醇 | 529-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-2-异丙烯基-环己醇
• 英文名称: isopulegol
• 英文别名: pulegol；5-methyl-2-propan-2-ylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 529-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD08443110
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JGVWYJDASSSGEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.854 (est)
• 保留指数：
  1166;1154;1179.3
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-异丙烯基-环己醇 在 cobalt(II) [bis(salicylidene-N-(methyl-3-hydroxypropionate))] 氧气 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  在2-氧代环戊烷甲酸乙酯存在下，钴（II）席夫碱配合物催化醇与双氧的氧化

  摘要：

  钴（II）席夫碱络合物1起催化作用伯醇和仲醇，以醛和酮的分别的氧化，在分子氧和2-氧代环戊烷羧酸的存在下2在60-70℃下

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76726-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(1-甲基亚乙基)环己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲基-2-异丙烯基-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl-(4-methyl-1-cyclohexenyl)methyl and 2-(1-Methylethylidene)-5-methylcyclohexyl Ethers from Pulegone¹

  摘要：

  NaBH4 reduction of pulegone (1) in short chain alcohols followed by acidification of the reaction mixture gives dimethyl-(4-methyl-1-cyclohexenyl) ethers. Acid catalyzed transetherification of these ethers in longer chain alcohols yields mixtures of the title compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919408010162

文献信息

• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• A Novel, Efficient, and Highly Selective O-Bn Bond Cleavage Reaction via a Rare K-Induced Electron Transfer Process
  作者：Yong Qiang Tu、Lei Shi、Wu Jiong Xia、Fu Min Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-33519

  日期：——

  A new, efficient and highly selective deprotective method of both benzyl and benzylidene groups for protection of monohydroxyl and dihydroxyl, respectively, has been developed by using the system K-t-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6. This method is valuable since it can not only selectively protect the TBDMS and THP groups and the ethylene ketal from cleavage, but also keep the separate or conjugated C=C bonds

  使用 Kt-BuNH2-t-BuOH-18-crown-6 系统开发了一种新的、高效的、高选择性的苄基和亚苄基去保护方法，分别用于保护单羟基和二羟基。这种方法很有价值，因为它不仅可以选择性地保护 TBDMS 和 THP 基团以及乙烯缩酮免于裂解，而且还可以防止单独或共轭的 C=C 键被还原。还提出了可能的电子转移反应过程。
• Physically and chemically mixed TiO2-supported Pd and Au catalysts: unexpected synergistic effects on selective hydrogenation of citral in supercritical CO2
  作者：Ruixia Liu、Yancun Yu、Kazuki Yoshida、Guiming Li、Haoxi Jiang、Minhua Zhang、Fengyu Zhao、Shin-ichiro Fujita、Masahiko Arai

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.11.007

  日期：2010.1

  monometallic and bimetallic Pd and Au catalysts and their physical mixtures in supercritical CO2 (scCO2). Significant synergistic effects appeared when active Pd species was chemically or physically mixed with less active Au species. The total rate of conversion was greatly enhanced and the selectivity to citronellal (CAL) was improved. The physical properties of those catalysts were characterized by TEM, HRTEM-EDS

  研究了各种TiO 2负载的单金属和双金属Pd和Au催化剂及其在超临界CO 2（scCO 2）中的物理混合物对柠檬醛的选择性加氢。当化学或物理上将活性Pd物种与活性较低的Au物种混合时，会出现显着的协同效应。总转化率大大提高，对香茅醛（CAL）的选择性得到提高。通过TEM，HRTEM-EDS，XPS和UV / Vis以及H 2的特征来表征这些催化剂的物理性质。通过TPD检查解吸。物理和化学表征结果用于讨论观察到意想不到的协同效应的原因。相同的选择性氢化也在的常规的非极性有机溶剂中进行Ñ己烷检查SCCO的角色2。scCO 2的使用对于加速柠檬酸的氢化和提高对CAL的选择性是有效的。
• Pd nanoparticles immobilized on graphite oxide modified with a base: Highly efficient catalysts for selective hydrogenation of citral
  作者：YanFei Zhao、HongYe Zhang、ChangLiang Huang、Sha Chen、Bo Yu、JiLei Xu、ZhiMin Liu

  DOI：10.1007/s11426-012-4751-2

  日期：2013.2

  In this work, the Pd-based catalysts were designed via immobilizing Pd nanoparticles on graphite oxide (GO) modified with organic base, 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG), which was used for the selective hydrogenation of citral. These catalysts were characterized by various techniques including IR, X-ray diffraction, transmission electron microscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy. It was demonstrated

  在这项工作中，通过将Pd纳米颗粒固定在用有机碱1,1,3,3-四甲基胍（TMG）改性的氧化石墨（GO）上设计了Pd基催化剂，该有机碱用于柠檬醛的选择性加氢。这些催化剂通过各种技术进行了表征，包括IR，X射线衍射，透射电子显微镜和X射线光电子能谱。结果表明，尺寸小于5 nm的Pd颗粒均匀分布在整个载体上，由于与改性载体的强相互作用，它们处于电子缺陷状态。所得的Pd-TMG / GO催化剂对柠檬醛的选择性氢化显示出高效率，周转频率为7100 h -1以及对香茅醛的优良选择性为89.6％。而且，该催化剂可以重复使用五次而不会造成明显的活性损失，这可能是由于其稳定的结构所致。
• Colloidal Noble-Metal and Bimetallic Alloy Nanocrystals: A General Synthetic Method and Their Catalytic Hydrogenation Properties
  作者：Shuyan Song、Ruixia Liu、Yu Zhang、Jing Feng、Dapeng Liu、Yan Xing、Fengyu Zhao、Hongjie Zhang

  DOI：10.1002/chem.200903279

  日期：——

  process. The morphology of the nanocrystals can be easily controlled by tuning the synthetic temperature. Their ability to catalyze heterogeneous Suzuki coupling reactions has been investigated and showed satisfactory catalytic activity. The catalytic performance of the monometallic and bimetallic alloy nanocrystals were also evaluated in the selective hydrogenation of citral in a conventional organic

  已开发出一种通用的单步策略，用于在十八烷基胺中直接热分解贵金属盐，以合成八面体和棒状的贵金属聚集体以及单分散的贵金属或双金属合金纳米晶体，而无需在系统中引入任何添加剂。它提出了一种简便而经济的方法来制造这些纳米晶体，尤其是合金纳米晶体，不需要合成后的固态退火过程。可以通过调节合成温度来容易地控制纳米晶体的形态。已经研究了它们催化异质Suzuki偶联反应的能力，并显示出令人满意的催化活性。2）。有趣的是，由于催化剂的形态不同，它们在scCO 2中时的性能彼此不同，应易于优化以进一步使用。