5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮 | 881-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮
• 中文别名: 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4,5-二酮
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-4,5-dione
• 英文别名: 2-Phenyl-5-methyl-pyrazol-5-in-3,4-dion；3-methyl-1-phenylpyrazole-4.5-dione；5-methyl-2-phenylpyrazole-3,4-dione
• CAS: 881-05-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00194620
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WZHUUJNRNMODNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  289.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-hydrazino-7-methyl-5-phenyl-5H-pyrazolo<3,4-e>-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-5-苯基-5 H-吡唑并[3,4-e] 1,2,4-三嗪-3-硫醇的合成及一些反应

  摘要：

  通过使3-甲基-1-苯基-4-氧代-5-吡唑啉酮与硫代氨基脲在碳酸钾水溶液中反应来制备标题化合物II。在氢氧化钠水溶液中II在硫原子上的烷基化得到3-烷硫基衍生物III。II或III与不同胺的相互作用产生3-氨基衍生物IV。3-肼基衍生物IVa与芳香醛在乙醇或乙酸中缩合，得到相应的V.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210362
• 作为产物：
  描述：

  安替比林 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以5%的产率得到5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Marciniec, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 30 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis and Reaction of Novel Spiro Pyrazol-3-ones Containing Oxirane Moiety
  作者：Hiroshi Maruoka、Hayate Nagabuchi、Eiichi Masumoto、Fumi Okabe-Nakahara

  DOI：10.3987/com-21-14473

  日期：——

  presence of triethylamine in ethanol at room temperature to give the corresponding spiro epoxide-pyrazol-3-ones in moderate to good yields. Furthermore, thermal treatment of spiro compounds with pyrrolidine in the presence of water caused ring transformation easily to afford the corresponding pyridazinone derivatives. These methods provide several advantages such as operational simplicity, shorter reaction

  描述了一系列含有环氧乙烷部分的螺 pyrazol-3-one 衍生物的有效合成和反应。方便的底物，三种类型的吡唑-4,5-二酮，在室温下在乙醇中的三乙胺存在下与苯甲酰溴反应，以中等至良好的产率得到相应的螺环环氧化物-吡唑-3-酮。此外，在水存在下用吡咯烷热处理螺环化合物很容易引起环转化，得到相应的哒嗪酮衍生物。这些方法提供了几个优点，例如操作简单、反应时间更短和产率更高。所有合成的化合物均通过光谱分析表征。
• XY–ZH Compounds as potential 1,3-Dipoles.
  作者：Moustafa F. Aly、Galal M. El-Nagger、Talaat I. El-Emary、Ronald Grigg、Saoud A.M. Metwally、Sasikala Sivagnanam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80804-8

  日期：1994.1

  In situ formation of imines from α-amino acids and alloxan or pyrazolin-4,5-diones results in decarboxylation forming azomethine ylides which can be trapped as their cycloadducts with maleimides. In the absence of maleimides alloxan gives murexide and the pyrazoline-4,5-diones give rubazonic acid derivatives. The latter are reformulated as stable azomethine ylides. Methyl glycinate reacts with a pyrazolin-4

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。
• Asymmetric Organocatalytic Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Using Electrophilic Pyrazole-4,5-diones
  作者：Dieter Enders、Fabrizio Vetica、Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0036-1591860

  日期：2018.3

  reactivity of a series of novel pyrazole-4,5-dione derivatives in the organocatalytic Friedel–Crafts reaction with various substituted indoles has been tested. The disclosed procedure catalyzed by a cinchona alkaloid derivative allows the conjugation of two very important aza-heterocyclic scaffolds to generate a new class of indolylpyrazolones bearing a tetrasubstituted stereocenter in excellent yields

  摘要 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。 测试了一系列新型吡唑-4,5-二酮衍生物在有机催化的Friedel-Crafts反应中与各种取代的吲哚的亲电反应性。由金鸡纳生物碱衍生物催化的所公开的方法允许两个非常重要的氮杂杂环支架的缀合以优异的产率（高达99％）和对映选择性高达94：6 er产生带有四取代的立体中心的新型吲哚并吡唑啉酮。 。
• Iodine‐Catalyzed Construction of Dihydrooxepines via 3‐Methyl‐5‐Pyrazolones C−H Oxidation/Functionalization of Quinolines Cascade
  作者：Rong Zhang、Jun Wang、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100541

  日期：2021.7.22

  The iodine-catalyzed catalytic formal [3+3+1] annulation for the construction of a seven-membered O-heteocycle with quinoline is developed. This strategy involves a seven-membered dihydrooxepine with a broad substrate scope through a formal three-component tandem reaction. Further derivation of the target product produced a trioxabicycle scaffold, which formed the basic core of natural products and

  开发了碘催化的催化形式 [3+3+1] 环化，用于构建带有喹啉的七元 O-杂环。该策略涉及通过正式的三组分串联反应获得具有广泛底物范围的七元二氢氧杂环庚烷。目标产物的进一步衍生得到了三氧杂环骨架，形成了天然产物和药物分子的基本核心，广泛的底物范围显示了一种优雅的合成方法。