5-methyl-2-phenyl-4-p-tolylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 50818-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-p-tolylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3H-pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-4-[(4-methylphenyl)imino]-2-phenyl-；5-methyl-4-(4-methylphenyl)imino-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 50818-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: HSSKACBRWIISDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-methylindolin-2-one 、 5-methyl-2-phenyl-4-p-tolylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(S)-3-fluoro-1-methyl-3-((S)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4-(p-tolylamino)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-p-tolylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d

文献信息

• Construction of a Chiral β-Fluoroamine by Asymmetric Mannich Reaction of 2-Fluoroindanone with Pyrazolinone Ketimines
  作者：Weizhi Gu、Jindong Li、Kuiliang Li、Qi Sun、Tong Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02040

  日期：——

  The asymmetric Mannich reaction of 2-fluoroindanone with ketimine was developed under the catalysis of a kind of chiral copper complex, affording a chiral tetrahedral center containing fluorine. A series of β-fluoroamine derivatives can be obtained in excellent yields (73–94%) with high diastereoselectivities (>99:1 dr) and enantioselectivities (89–99%). The possible transition state was supported

  在一种手性铜配合物的催化下，2-氟茚满酮与酮亚胺发生不对称曼尼希反应，得到含氟手性四面体中心。可以以优异的收率 (73–94%) 获得一系列 β-氟胺衍生物，并具有高非对映选择性 (>99:1 dr) 和对映选择性 (89–99%)。可能的过渡态得到了密度泛函理论计算的支持。
• Squaramide-catalyzed asymmetric Mannich reactions between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines
  作者：Qing-Da Zhang、Bo-Liang Zhao、Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob01350d

  日期：——

  An enantioselective Mannich reaction between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines has been developed for the construction of amino-pyrazolone-oxindoles containing stereogenic C-F units. Based on this new protocol that allows for the generation of two adjacent tetrasubstituted stereocenters, a variety of structurally diverse fluorinated amino-pyrazolone-oxindoles were obtained in good to excellent

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。