2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-3H-pyrazol-3-one | 117985-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (E)-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-2-phenyl-4-phenylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-2-phenyl-4-phenylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-on
• CAS: 117985-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: UCPXEXHZKICDCS-BMRADRMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-3H-pyrazol-3-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tacconi, G.; Marinoni, G.; Righetti, P. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 674 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 亚硝基苯 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Perroncito, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 1254,1256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。
• Mechanism of geometrical isomerization about the carbon-nitrogen double bond
  作者：Tsutomu Asano、Toshio Okada、William G. Herkstroeter

  DOI：10.1021/jo00263a022

  日期：1989.1