5-甲基-2-苯基吡唑-3-甲酸甲酯 | 55115-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基吡唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester；Methyl 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 5-methyl-2-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 55115-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XQKCOSKXSLTXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Nitroethylidene)-N'-phenyl-N'-sodiohydrazine 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-甲基-2-苯基吡唑-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Clovis, James S., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3039 - 3061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition de phénylhydrazones aux olépines en milieu neutre
  作者：G. Le Fevre、J. Hamelin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80039-1

  日期：1980.1

  Phenylhydrazones may exhibit three types of reactivity towards alkenes: Nucleophilic attack by carbon, nucleophilic attack by nitrogen and 1,3-dipolar cycloaddition through the azomethine imine ylide. The course of the reaction depends on the nature of the hydrazone and alkene subitituents.

  苯甲azo酮可能对烯烃表现出三种类型的反应性：碳亲核攻击，氮亲核攻击和通过偶氮甲亚胺亚胺盐基的1,3-偶极环加成反应。反应过程取决于the和烯烃取代基的性质。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imines with ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Jun Jing、Rongxiang Chen、Na-Na Zhao、Zhi-Hui Li、Ming-Yue Wang、Shuo-Ke Ji

  DOI：10.1039/d2ob01253g

  日期：——

  An effective synthetic method for 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been developed. This reaction could smoothly proceed between ninhydrin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and nitrilimines to provide a wide scope of differently substituted pyrazoles in high yields (up to 95%). In addition, the reaction mechanism was also proposed to explain its regioselectivity

  开发了一种通过1,3-偶极环加成反应合成1,3,5-三取代吡唑的有效方法。该反应可以在茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和腈亚胺之间顺利进行，以高产率（高达 95%）提供范围广泛的不同取代的吡唑。此外，还提出了反应机理来解释其区域选择性。
• Claisen; Roosen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 278, p. 295
  作者：Claisen、Roosen

  DOI：——

  日期：——
• FEVRE G. LE; HAMELIN J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 7, 887-891
  作者：FEVRE G. LE、 HAMELIN J.

  DOI：——

  日期：——
• Fliege, Werner; Huisgen, Rolf; Clovis, James S., Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 9, p. 3039 - 3061
  作者：Fliege, Werner、Huisgen, Rolf、Clovis, James S.、Knupfer, Hans

  DOI：——

  日期：——