5-methyl-2-phenyl-4-(o-tolylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 50818-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-4-(o-tolylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-4-o-tolylimino-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；3H-pyrazol-3-one, 2,4-dihydro-5-methyl-4-[(2-methylphenyl)imino]-2-phenyl-；5-methyl-4-(2-methylphenyl)imino-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 50818-08-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: KKRAMZWFOSDUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-methylindolin-2-one 、 5-methyl-2-phenyl-4-(o-tolylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 3-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methylamino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(S)-3-fluoro-1-methyl-3-((S)-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4-(o-tolylamino)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-4-(phenylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-4-(o-tolylimino)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d

文献信息

• Enantioselective synthesis of pyrazolone α-aminonitrile derivatives via an organocatalytic Strecker reaction
  作者：Suruchi Mahajan、Pankaj Chauhan、Uğur Kaya、Kristina Deckers、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c7cc02874a

  日期：——

  A new organocatalytic enantioselective Strecker reaction of pyrazolone-derived ketimine electrophiles has been developed. Using pseudo-enantiomeric squaramide catalysts the nucleophilic 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to the ketimines efficiently provides a direct entry to both enantiomers of pyrazolone α-aminonitrile derivatives at will in good yields and high enantioselectivities for a wide

  已开发出吡唑啉酮衍生的酮亚胺亲电体的一种新的有机催化对映选择性斯特雷克反应。使用拟对映体方酸酰胺催化剂，将三甲基甲硅烷基氰化物亲核性1,2-加成到酮亚胺上，可以有效地直接直接进入吡唑啉酮α-氨基腈衍生物的两种对映体，并具有良好的收率和对多种底物的高对映选择性。
• Squaramide-catalyzed asymmetric Mannich reactions between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines
  作者：Qing-Da Zhang、Bo-Liang Zhao、Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob01350d

  日期：——

  An enantioselective Mannich reaction between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines has been developed for the construction of amino-pyrazolone-oxindoles containing stereogenic C-F units. Based on this new protocol that allows for the generation of two adjacent tetrasubstituted stereocenters, a variety of structurally diverse fluorinated amino-pyrazolone-oxindoles were obtained in good to excellent

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。