(6E,10E,14E,)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol | 249927-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E,)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol
• 英文别名: (6E,10E,14E)-6,11,15,19-tetramethyl-2-methylideneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol
• CAS: 249927-27-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: HLVMXAPESFFEFZ-HZOREIBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E,)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4E,8E,12E,16E,)-4-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-8,13,17,21-tetramethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丙烯-1-醇 、 (4E,8E,12E)-4,9,13,17-Tetramethyloctadeca-4,8,12,16-tetraen-1-al 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到(6E,10E,14E,)-6,11,15,19-Tetramethyl-2-methyleneicosa-6,10,14,18-tetraene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.

  摘要：

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。

  DOI：

  10.1039/a903870a

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 4.1 Synthesis of (±)-hippospongic acid A, a triterpene isolated from the marine sponge Hippospongia sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Junko Koizumi、Yuko Kato、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a903870a

  日期：——

  Hippospongic acid A (1), a triterpene metabolite of a marine sponge Hippospongia sp. with inhibitory activity against gastrulation of starfish embryos, was synthesized as its racemate by starting from (2E,6E)-farnesol (2).

  海泡石酸 A（1）是海洋海绵海泡石属（Hippospongia sp.）的一种三萜类代谢物，对海星胚胎的胃形成具有抑制作用，该物质以（2E,6E）-法呢醇（2）为起始原料，合成了其外消旋体。