(+/-)-isoligularone | 52104-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-isoligularone
• 英文别名: Isoligularon；(5aR,9S,9aR)-3,9,9a-trimethyl-5,5a,6,7,8,9-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-4-one
• CAS: 52104-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: OIZMYVVPNAEVJT-FIXISWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1,6-(2H,5H)-dione 1-ethylene acetal 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 盐酸肼 、 双氧水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 (+/-)-isoligularone
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005

文献信息

• Total Synthesis of Racemic Ligularone and Isoligularone.
  作者：Takeshi KOIKE、Naoki TAKEUCHI、Takashi OHTA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.47.897

  日期：——

  Racemic ligularone (2) and isoligulatone (18) were synthesized from the cis-4aβ, 5, 6, 7, 8, 8a-hexahydro-8β, 8aβ-dimethylnapthalen-1, 3(2H, 4H)-dione (11) by furannulation reaction with diethylprop-2-ynylsulphonium bromide, prepared from diethyl sulfide and propargyl bromide.

  通过与二乙基丙-2-炔基溴化铵（由二乙基硫醚和丙炔基溴化物制备）发生呋喃化反应，从顺式-4aβ, 5, 6, 7, 8, 8a-六氢-8β, 8aβ-二甲基萘-1, 3(2H, 4H)-二酮（11）合成了外消旋的里古拉酮（2）和里古拉酮（18）。
• Phytochemicals from <i>Echinacea</i> and <i>Hypericum</i>: A Direct Synthesis of Isoligularone
  作者：George A. Kraus、Jaehoon Bae、Junwon Kim

  DOI：10.1080/00397910701215544

  日期：2007.4.1

  Abstract Reaction of trienes with α,β‐unsaturated aldehydes produces bicyclic products via a tandem Diels–Alder/ene reaction. The adduct from tiglic aldehyde was converted into isoligularone by conversion to a furan followed by benzylic oxidation.

  摘要 三烯与 α,β-不饱和醛通过串联 Diels-Alder/ene 反应生成双环产物。来自tiglic 醛的加合物通过转化为呋喃然后苄基氧化而转化为异乙醇酮。
• 1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo01303a005

  日期：1980.7