cis-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1,6-(2H,5H)-dione 1-ethylene acetal | 70168-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: cis-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1,6-(2H,5H)-dione 1-ethylene acetal
• CAS: 70168-57-9；73805-35-3；137626-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VQBOJSHLVKZXCN-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1,6-(2H,5H)-dione 1-ethylene acetal 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 盐酸肼 、 双氧水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium 、 lithium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.08h， 生成 Ligularon
  参考文献：
  名称：

  1-Nitro-1-(phenylthio)propene as a new nitro olefin reagent for 3-methylfuran annulation and its application to the synthesis of some furanoterpenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a005
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4,4a,8a-tetrahydro-8a-methylnaphthalene-1,6(2H,5H)-dione 、 乙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到cis-8a-methyl-3,4,4a,8a-tetrahydronaphthalen-1,6-(2H,5H)-dione 1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry of vinyl phosphate/.beta.-keto phosphonate rearrangements in functionalized cyclohexanones and decalones

  摘要：

  Diethyl vinyl phosphates derived from simple alkyl-substituted cyclohexanones and cyclohexenones are known to rearrange to beta-keto phosphonates upon treatment with excess LDA. To establish the effect of oxygen-containing functional groups on this transformation, vinyl phosphates containing remote carbonyl groups or acetals have been studied. The rearrangement fails in the presence of unprotected carbonyl groups but proceeds in the presence of acetals. To establish the regiochemistry of this rearrangement in fused-ring systems, representative decalins were studied. Through use of various ketones and enones, the 2- and 4-phosphono 3-keto compounds have been prepared in both cis-and trans-fused decalin series.

  DOI：

  10.1021/jo00027a055