(E)-4-(methyl((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)amino)but-3-en-2-one | 1301260-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-(methyl((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)amino)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[methyl-[(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)methyl]amino]but-3-en-2-one
• CAS: 1301260-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: HUMFHECTYHRHQR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(methyl((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)amino)but-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1aR,3aS,7aS)-1a,3-dimethyl-1,2,3a,4,6,7-hexahydrocyclopropa[c]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-4-(methyl((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)amino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Filip R. Petronijevic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja2026882

  日期：2011.5.25

  indole alkaloid cycloclavine and its unnatural C(5)-epimer are described. Key features include the rapid construction of the heterocyclic core segments by two Diels-Alder reactions. An indole annulation was accomplished by a late-stage intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition, and a methylenecyclopropane dienophile was used for a stereoselective intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give the c

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。