(E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)buta-1,3-dien-1-amine | 1301260-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)buta-1,3-dien-1-amine
• 英文别名: (1E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methyl-N-[(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)methyl]buta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 1301260-15-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi
• 分子量: 293.525
• InChiKey: FNKBZSKRPPOUIY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)buta-1,3-dien-1-amine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 20.11h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methyl-N-((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyl)buta-1,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  (±)-环麦角碱和(±)-5-表环麦角碱的全合成

  摘要：

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja2026882

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Filip R. Petronijevic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja2026882

  日期：2011.5.25

  indole alkaloid cycloclavine and its unnatural C(5)-epimer are described. Key features include the rapid construction of the heterocyclic core segments by two Diels-Alder reactions. An indole annulation was accomplished by a late-stage intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition, and a methylenecyclopropane dienophile was used for a stereoselective intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give the c

  描述了天然存在的吲哚生物碱环棒麦角素及其非天然 C(5)-差向异构体的新途径。主要特点包括通过两个狄尔斯-阿尔德反应快速构建杂环核心链段。通过后期分子内第尔斯-阿尔德呋喃环加成完成吲哚环化，并使用亚甲基环丙烷亲双烯体进行立体选择性分子内[4 + 2]环加成，得到环棒麦角中存在的环丙[c]吲哚啉结构单元。