tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran | 164665-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran
• 英文别名: 2-((1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(1-methyl-2-methylidenecyclopropyl)methoxy]oxane
• CAS: 164665-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CYCAMXUBEZYUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1-Methyl-2-methylidenecyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  锂在液氨中促进的亚烷基环丙基酮的还原性开环反应的观察

  摘要：

  亚烷基环丙基酮的还原性开环反应的区域和立体化学结果是底物结构的函数。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.124
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到tetrahydro-2-<1-(1-methyl-2-methylenecyclopropyl)methyloxy>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  分子内钯与乙炔基受体催化亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了八种含炔受体的亚甲基环丙烷的合成和分子内钯催化的环加成反应。双环[3.3.0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷环系统可以使用这种化学方法成功地获得。与炔受体相连的取代基的性质在环加成效率中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00052-a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cycloclavine and (±)-5-<i>epi</i>-Cycloclavine
  作者：Filip R. Petronijevic、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja2026882

  日期：2011.5.25

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