5-甲基-4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-1,3-苯二酚 | 317321-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-甲基-4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-1,3-苯二酚
• 英文名称: O 1602
• 英文别名: (1'R,2'R)-5',6-dimethyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,4-diol；5-Methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-YL]-1,3-benzenediol；5-methyl-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 317321-41-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: KDZOUSULXZNDJH-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸甲酯（提供预溶解-10mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，干燥环境。

制备方法与用途

O-1602是GPR55的激动剂。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到5-甲基-4-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  WO2023/43197

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biomimetic Cannabinoid Synthesis Revisited: Batch and Flow All-Catalytic Synthesis of (±)-<i>ortho</i> -Tetrahydrocannabinols and Analogues from Natural Feedstocks
  作者：Pascal D. Giorgi、Virginie Liautard、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/ejoc.201800064

  日期：2018.3.22

  A short synthesis of (±)‐tetrahydrocannabinol derivatives is described. This method relies on the oxidation of natural terpenyl alcohols by gold nanoparticles under O2 followed by original condensation with resorcinol derivatives catalyzed by TiIV supported on montmorillonite with unusual regioselectivity to access ortho‐tetrahydrocannabinol structures.

  描述了（±）-四氢大麻酚衍生物的简短合成。该方法依赖于金纳米颗粒在O 2下将天然萜烯醇氧化，然后与负载在蒙脱石上的Ti IV催化的间苯二酚衍生物进行原始缩合，并具有不寻常的区域选择性，从而可进入邻四氢大麻酚结构。
• [EN] CONTINUOS FLOW SYNTHESIS OF CANNABIDIOL<br/>[FR] SYNTHÈSE DE FLUX CONTINU DE CANNABIDIOL
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2020099283A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  A process for the synthesis of Cannabidiol of formula (1): (1) is herein disclosed. The process comprises contacting a solution [solution (S1)] of (+)-p-mentha-diene-3-ol of formula (4) (4) or an ester thereof and olivetol of formula (3): (3) with a solution [solution (S2)] of a non-supported Lewis acid in a continuous flow reactor and treatment of the resulting mixture with a basic solution. The process offers the advantage that it can be conveniently carried out on an industrialscale while avoiding the formation of abnormal CBD and THC (Δ9-tetrahydrocannabinol).

  本文公开了一种合成式（1）的大麻二酚的方法。该过程包括将式（4）（4）或其酯的(+)-对薄荷二烯-3-醇的溶液[S1溶液]和式（3）的橄榄酚的溶液[S2溶液]与非支持式路易斯酸在连续流反应器中接触，并用碱性溶液处理所得混合物。该过程的优点是可以方便地在工业规模上进行，同时避免了异常CBD和THC（Δ9-四氢大麻酚）的形成。
• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF CANNABIDIOL
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：EP3653596A1

  公开（公告）日：2020-05-20

  A process for the synthesis of Cannabidiol of formula (1): is herein disclosed. The process comprises contacting a solution [solution (S1)] of (+)-p-mentha-diene-3-ol of formula (4) or an ester thereof and olivetol of formula (3): with a solution [solution (S2)] of a non-supported Lewis acid in a continuous flow reactor and treatment of the resulting mixture with a basic solution. The process offers the advantage that it can be conveniently carried out on an industrial scale while avoiding the formation of abnormal CBD and THC (Δ9-tetrahydrocannabinol).

  本文揭示了一种合成式（1）大麻二酚的方法。该方法包括将公式（4）的(+)-对薄荷烯-3-醇或其酯和公式（3）的奥利韦醇的溶液[S1溶液]与非载体路易斯酸的溶液[S2溶液]在连续流反应器中接触，并用碱性溶液处理所得混合物。该方法的优点是可以方便地在工业规模下进行，同时避免了异常CBD和THC（Δ9-四氢大麻酚）的形成。
• ANGIOGENIC RESORCINOL DERIVATIVES
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120172339A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Novel resorcinol derivatives and methods of preparation and use are presented. These compounds can stimulate angiogenesis as a biological function triggered by the activation of one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. Thus, these compounds are specific ligands for one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明提供了新型间苯二酚衍生物的制备方法和用途。这些化合物可以刺激血管生成，作为一种由激活与CB1和CB2不同的一种大麻素受体而触发的生物学功能。因此，这些化合物是与CB1和CB2不同的一种大麻素受体的特异性配体。当以治疗有效量的方式向个体或动物施用这些发明化合物时，会在个体或动物中产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗许多生理状况。