2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide | 722462-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 722462-44-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: RUTQFZNIROGOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-amino-3-imino-1-oxo-2,6-diphenylisoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] and isoindolinones via a multicomponent reaction of 2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile

  摘要：

  基于易得的顺式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺、芳基醛和丙二腈在室温下进行的多组分一步反应，实现了螺[异喹啉酮-4,2²-环氧乙烷]的高效合成。然而，在与反式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺底物反应时，3-亚氨基异吲哚啉酮的产量适中至较高。

  DOI：

  10.1039/c4cc02141j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 对溴苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-喹啉酮通过分子内C（SP 2）-H酰胺化的Knoevenagel产品†

  摘要：

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra21286g

文献信息

• Synthesis of benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones via cascade aromatization/C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Laichun Luo、Qiang Wang、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.009

  日期：2017.7

  A K2S2O8-mediated cascade dehydrogenative aromatization/intramolecular C(sp2)–H amidation of 1,4-dihydropyridines is described. This method provides an efficient access to multisubstituted benzo[c][2,7]naphthyridine-6-ones in 38–74% yields.

  描述了AK 2 S 2 O 8介导的1,4-二氢吡啶的级联脱氢芳构化/分子内C（sp 2）-H酰胺化。该方法可有效获得多取代的苯并[ c ] [2,7]萘啶-6-酮，产率为38-74％。
• Synthesis of N-aryl 2-quinolinones via intramolecular C(sp²)–H amidation of Knoevenagel products
  作者：Laichun Luo、Kaiqi Tao、Xiaozhi Peng、Chunling Hu、Yuanfeng Lu、Hong Wang

  DOI：10.1039/c6ra21286g

  日期：——

  A practical synthesis of N-aryl 2-quinolinones via K2S2O8-mediated intramolecular C(sp2)–H amidation of Knoevenagel products was developed. The reaction proceeded smoothly in a biphasic solvent system composed of n-butyl acetate and H2O.

  通过K 2 S 2 O 8介导的Knoevenagel产品的分子内C（sp 2）-H酰胺化反应，开发了N-芳基2-喹啉酮的实用合成方法。反应在由乙酸正丁酯和H 2 O组成的双相溶剂体系中顺利进行。
• Synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] and isoindolinones via a multicomponent reaction of 2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile
  作者：Bing Liu、Enxiang Wei、Shaoxia Lin、Baozhong Zhao、Fushun Liang

  DOI：10.1039/c4cc02141j

  日期：——

  Efficient synthesis of spiro[isoquinolinone-4,2′-oxiranes] was achieved based on a multicomponent one-pot reaction of readily available cis-2-acetyl-oxirane-2-carboxamides, arylaldehydes and malononitrile at room temperature. However, in the reaction with trans-2-acetyl-oxirane-2-carboxamide substrates, 3-iminoisoindolinones were obtained in moderate to high yields.

  基于易得的顺式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺、芳基醛和丙二腈在室温下进行的多组分一步反应，实现了螺[异喹啉酮-4,2²-环氧乙烷]的高效合成。然而，在与反式-2-乙酰基-环氧乙烷-2-甲酰胺底物反应时，3-亚氨基异吲哚啉酮的产量适中至较高。