3,6-exo,exo-dibromotetracyclo<6.3.0.0^5,90^4,11>undecane-2,7-dione | 80661-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-exo,exo-dibromotetracyclo<6.3.0.0^5,90^4,11>undecane-2,7-dione
• 英文别名: 3,6-dibromo-2,7-dioxotetracyclo<6.3.0.0^4,11.0^5,9>undecane；(1R,2S,4R,5R,6S,8R,9S,10S)-4,10-dibromotetracyclo[6.3.0.02,6.05,9]undecane-3,11-dione
• CAS: 80661-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 334.007
• InChiKey: ASRUXQHQIUKJHH-UUPJPTEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-exo,exo-dibromotetracyclo<6.3.0.0^5,90^4,11>undecane-2,7-dione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到rel-(4R,7S)-4-hydroxy-4-phenyl-6-hydroxy-7-bromo-D₃-trishomocubane
  参考文献：
  名称：

  通往4,4,6,7-四取代五环[6.3.0.0 2,6 .0 3.10 .0 5,9 ]十一烷的新路线

  摘要：

  3,6-二溴-2,7- dioxotetracyclo [6.3.0.0的反应4,11 0.0 5,9 ]十一烷与有机镁卤化物研究作为制备四取代的不寻常的pentacycloundecanes的方法（d 3 -trishomocubanes）。已经对四取代的五环十一烷进行了表征，并通过NMR和X射线晶体结构分析确认了产品的几何形状。Rel-（1R，2R，3S，4S，5R，6R，7S，8S，9R，10R）-4-羟基-4-苯基-6-甲基-7-溴-（D 3）-三茂锰（11）展出具有大于17kcal / mol的旋转势垒的空间锁定的苯基，这应该使得可以制备具有邻或间取代的苯基的稳定的旋转异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85334-5
• 作为产物：
  描述：

  tetracyclo<6.3.0.0.^4,11,0^5,9>undecane-2,7-dione 在 氢溴酸 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3,6-exo,exo-dibromotetracyclo<6.3.0.0^5,90^4,11>undecane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Butler, Douglas N.; Munshaw, Timothy J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3365 - 3371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of caged diketones via fragmentation methodology
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Nampally Sreenivasachary

  DOI：10.1039/a902629k

  日期：——

  Fragmentation methodology was utilized to allylate some polycyclic diketones where ionic reactions are inappropriate. These allylated derivatives serve as useful precursors for the synthesis of higher polyquinanes.

  碎片化方法用于对某些多环二酮进行烯丙基化，在离子反应不适用的情况下。这些烯丙基衍生物作为合成更高聚醌的有用前体。
• MARCHAND, A. P.;REDDY, D. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 724-725
  作者：MARCHAND, A. P.、REDDY, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Kukhar, V. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 21, # 3, p. 618 - 619
  作者：Sorochinskii, A. E.、Aleksandrov, A. M.、Kukhar, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• New route to 4,4,6,7-tetrasubstituted pentacyclo[6.3.0.02,6.03.10.05,9]undecanes
  作者：Alexander M. Aleksandrov、Susan A. Bourne、Mariusz Krawiec、Tonis J.Pehk、Alexander E. Petrenko、William H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85334-5

  日期：1994.1

  The reactions of 3,6-dibromo-2,7-dioxotetracyclo[6.3.0.04,11.05,9]undecane with organomagnesium halides are investigated as a method of preparing unusual tetrasubstituted pentacycloundecanes (D3-trishomocubanes). The tetrasubstituted pentacycloundecanes have been characterized and product geometries confirmed by NMR and X-ray crystal structure analysis. Rel-(1R,2R,3S,4S,5R,6R,7S,8S,9R,10R)-4-hydro

  3,6-二溴-2,7- dioxotetracyclo [6.3.0.0的反应4,11 0.0 5,9 ]十一烷与有机镁卤化物研究作为制备四取代的不寻常的pentacycloundecanes的方法（d 3 -trishomocubanes）。已经对四取代的五环十一烷进行了表征，并通过NMR和X射线晶体结构分析确认了产品的几何形状。Rel-（1R，2R，3S，4S，5R，6R，7S，8S，9R，10R）-4-羟基-4-苯基-6-甲基-7-溴-（D 3）-三茂锰（11）展出具有大于17kcal / mol的旋转势垒的空间锁定的苯基，这应该使得可以制备具有邻或间取代的苯基的稳定的旋转异构体。
• Butler, Douglas N.; Munshaw, Timothy J., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3365 - 3371
  作者：Butler, Douglas N.、Munshaw, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——