1,5-bis(3-methylphenyl)-1,4-pentadien-3-one | 881916-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(3-methylphenyl)-1,4-pentadien-3-one
• 英文别名: 1,5-bis-(3-methylphenyl)-penta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-di-m-tolylpenta-1,4-dien-3-one；(1E,4E)-1,5-bis(3-methylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 881916-02-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: KLSUMXUEVAJVLW-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-methylphenyl)-1,4-pentadien-3-one 、 N-benzyl-3-isothiocyanatooxindole 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚烯醇的对映选择性合成：3-异硫氰酸吲哚与二亚苄基酮的区域选择性和不对称[3+2]环化。

  摘要：

  开发了一种新型金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂，用于催化 3-异硫氰酸羟吲哚与二亚苄基酮的不对称区域选择性 [3+2] 环加成。可以高产率获得一系列具有良好至优异的非对映和对映选择性的螺吲哚烯醇。

  DOI：

  10.1002/open.201600034
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,5-bis(3-methylphenyl)-1,4-pentadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的非金属二酮对有机金属试剂的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  描述了对映选择性的，铜/亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂向无环二烯酮的1,4-加成。该反应的产物具有高达95％的对映选择性，可以通过第二次共轭加成进一步功能化，或用于烯醇盐捕获，闭环复分解方案中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600272

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Regioselective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones: Synthesis of N-enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones
  作者：Xiao Chen、Zheng Li

  DOI：10.1177/1747519820920179

  日期：2020.11

  Selective mono-aza-Michael additions of divinyl ketones with 3-(arylimino)indolin-2-ones in the presence of cesium carbonate are described. N-Enone-functionalized 3-(arylimino)indolin-2-ones were efficiently synthesized in satisfactory yield. The salient features of this protocol are high regioselectivity, high yield, and mild conditions.

  描述了在碳酸铯存在下二乙烯基酮与 3-(芳基亚氨基)indolin-2-ones 的选择性单氮杂-迈克尔加成。N-烯酮官能化的 3-(芳基亚氨基) indolin-2-ones 以令人满意的产率有效合成。该协议的显着特点是高区域选择性、高产率和温和的条件。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。