diethyl 1-acetyl-4-(diethylamino)-3-fluoro-(1E,3Z)-butadienylphosphonate | 928112-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-acetyl-4-(diethylamino)-3-fluoro-(1E,3Z)-butadienylphosphonate
• 英文别名: (3E,5Z)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-6-(diethylamino)-5-fluorohexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 928112-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₅FNO₄P
• 分子量: 321.329
• InChiKey: ZNXPMUWVGQKPEP-FPNMECNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 乙铵,N-[3-(二乙胺基)-2-氟-2-亚丙烯基]-N-乙基-,碘化 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到diethyl 1-acetyl-4-(diethylamino)-3-fluoro-(1E,3Z)-butadienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟化钒胺盐的合成应用：通过与霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂反应合成氟化1,3-丁二烯基膦酸酯

  摘要：

  β-氟乙烯基ami鎓盐1与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（HWE）的反应，例如（乙氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2a），（甲氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2b），-2-氧代丙基膦酸二乙酯（2c），苄基膦酸二乙酯（2d），在碱性条件下，亚甲基二膦酸四乙酯（2e）和氰基甲基膦酸二乙酯（2f）以中等至良好的产率得到氟化的1,3-丁二烯基膦酸酯3。膦酸酯3可以用10％HCl水溶液水解，得到相应的γ-（二乙基膦酰基）-α-氟-α，β-不饱和醛7丰产。在70℃下用NH 3水溶液处理膦酸酯3c，以60％的收率得到吡啶衍生物8。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.07.001

文献信息

• Synthetic application of fluorinated vinamidinium salts: Synthesis of fluorinated 1,3-butadienylphosphonates by the reaction with Horner–Wadsworth–Emmons reagents
  作者：Satoru Arimitsu、Tsutomu Konno、John T. Gupton、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.07.001

  日期：2006.9

  The reaction of β-fluoro vinamidinium salt 1 with Horner–Wadsworth–Emmons reagents (HWE) such as diethyl(ethoxycarbonyl)methylphosphonate (2a), diethyl(methoxycarbonyl)methylphosphonate (2b), diethyl-2-oxopropylphosphonate (2c), diethyl benzylphosphonate (2d), tetraethyl methylenediphosphonate (2e) and diethyl cyanomethylphosphonate (2f) under basic conditions gave the fluorinated 1,3-butadienylphosphonates

  β-氟乙烯基ami鎓盐1与Horner-Wadsworth-Emmons试剂（HWE）的反应，例如（乙氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2a），（甲氧基羰基）甲基膦酸二乙酯（2b），-2-氧代丙基膦酸二乙酯（2c），苄基膦酸二乙酯（2d），在碱性条件下，亚甲基二膦酸四乙酯（2e）和氰基甲基膦酸二乙酯（2f）以中等至良好的产率得到氟化的1,3-丁二烯基膦酸酯3。膦酸酯3可以用10％HCl水溶液水解，得到相应的γ-（二乙基膦酰基）-α-氟-α，β-不饱和醛7丰产。在70℃下用NH 3水溶液处理膦酸酯3c，以60％的收率得到吡啶衍生物8。