5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol | 206533-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(Quinolin-8-yloxymethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(quinolin-8-yloxymethyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 206533-29-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: GXXONEDCAALGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-{[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]thio}-5-[(quinolin-8-yloxy)methyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,3-三唑的喹啉-1,3,4-恶二唑缀合物的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制电位具有抗氧化活性、动力学研究和计算验证

  摘要：

  糖尿病 (DM) 是一种多方面的代谢疾病，仍然是对全球健康安全的主要威胁。可悲的是，现有药物的临床相关性背负着副作用激增的负担。因此，抑制碳水化合物水解酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶同时防止氧化应激被认为是调节DM患者餐后血糖水平的可行策略。我们在此报告了分别带有 1,3,4-恶二唑和 1,2,3-三唑核心的喹啉杂合体4a - t和12a - t的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制和抗氧化特性。总体而言，具有溴戊基侧链的化合物4i表现出最强的 α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC50 = 15.85 µM) 相对于参考药物阿卡波糖 (IC 50 = 17.85 µM) 和 FRAP、DPPH 和 NO 清除测定中的最佳抗氧化特性。与没食子酸（IC 50 = 728.68 µM）相比，化合物4a和12g也成为最有效的 NO 清除剂（IC 50 = 2.67 和 3.01 µM），而对氟苄基化合物4k观察到显着的

  DOI：

  10.3390/ph15081035
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-((quinolin-8-yloxy)methyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新的五元杂环的合成及生物活性测试

  摘要：

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190017

文献信息

• Synthesis and Biological Activity Test of Some New Five Membered Heterocycles
  作者：Qingchun Xia、Dongfang Xu、Qizhuang He、Xingyu Li、Dazhi Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201190017

  日期：2010.12

  A new series of 1,3,4‐oxadiazoles, 1,2,4‐triazoles, 1,3,4‐thiadiazoles were synthesized using alkylhydrazides as the starting materials, and then 1,2,4‐triazoles were used to synthesize [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles. All the compounds were evaluated for in vitro antibacterial activity and antitumor activity.

  以烷基酰肼为原料合成了一系列新的1,3,4-恶二唑，1,2,4-三唑，1,3,4-噻二唑，然后使用1,2,4-三唑合成了[ 1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。评价所有化合物的体外抗菌活性和抗肿瘤活性。
• α-Glucosidase and α-Amylase Inhibitory Potentials of Quinoline–1,3,4-oxadiazole Conjugates Bearing 1,2,3-Triazole with Antioxidant Activity, Kinetic Studies, and Computational Validation
  作者：Nosipho Cele、Paul Awolade、Pule Seboletswe、Kolawole Olofinsan、Md. Shahidul Islam、Parvesh Singh

  DOI：10.3390/ph15081035

  日期：——

  burdened with an upsurge in adverse effects; hence, inhibiting the carbohydrate-hydrolyzing enzymes α-glucosidase and α-amylase while preventing oxidative stress is deemed a practicable strategy for regulating postprandial glucose levels in DM patients. We report herein the α-glucosidase and α-amylase inhibition and antioxidant profile of quinoline hybrids 4a–t and 12a–t bearing 1,3,4-oxadiazole and 1,2

  糖尿病 (DM) 是一种多方面的代谢疾病，仍然是对全球健康安全的主要威胁。可悲的是，现有药物的临床相关性背负着副作用激增的负担。因此，抑制碳水化合物水解酶α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶同时防止氧化应激被认为是调节DM患者餐后血糖水平的可行策略。我们在此报告了分别带有 1,3,4-恶二唑和 1,2,3-三唑核心的喹啉杂合体4a - t和12a - t的 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶抑制和抗氧化特性。总体而言，具有溴戊基侧链的化合物4i表现出最强的 α-葡萄糖苷酶抑制作用（IC50 = 15.85 µM) 相对于参考药物阿卡波糖 (IC 50 = 17.85 µM) 和 FRAP、DPPH 和 NO 清除测定中的最佳抗氧化特性。与没食子酸（IC 50 = 728.68 µM）相比，化合物4a和12g也成为最有效的 NO 清除剂（IC 50 = 2.67 和 3.01 µM），而对氟苄基化合物4k观察到显着的