O-[(2R,3S,7S,9S,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] prop-2-ynylsulfanylmethanethioate | 1335002-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: O-[(2R,3S,7S,9S,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] prop-2-ynylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1335002-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 431.533
• InChiKey: FPJRLXOCYKVPAS-BXOSFRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3S,7S,9S,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] prop-2-ynylsulfanylmethanethioate 、 苯甲酸 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A

  摘要：

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo2016899
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 ent-clividine 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到O-[(2R,3S,7S,9S,10R)-4-methyl-12-oxo-11,16,18-trioxa-4-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.015,19]icosa-1(20),13,15(19)-trien-9-yl] prop-2-ynylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Lycorinine Alkaloid Nobilisitine A

  摘要：

  The structure 3 recently proposed, on the basis of computed NMR chemical shifts, for the natural product nobilisitine A has been synthesized from its CS-epimer (+)-clividine (4). The spectral data derived from compound 3 match those reported for the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo2016899