ceramicine B | 1134782-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ceramicine B
• 英文别名: ceramicines B；(1R,2S,5S,6R,10R,11S,12R,15R,19S)-6-(furan-3-yl)-11-hydroxy-1,5,10,15-tetramethyl-13-oxapentacyclo[10.6.1.02,10.05,9.015,19]nonadeca-8,16-dien-18-one
• CAS: 1134782-11-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: AEPJQKVEJDKGIZ-RTBHCFDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ceramicine B 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到ceramicine O
  参考文献：
  名称：

  Chisocheton ceramicus的Ceramicines MP：分离和结构-活性关系研究。

  摘要：

  陶瓷素是一系列柠檬苦素，它们是从马来西亚奇索奇陶（Meliaceae）的树皮中分离出来的，具有多种生物活性。尤其是据报道，陶瓷B对小鼠前脂肪细胞系（MC3T3-G2 / PA6）表现出很强的脂滴累积（LDA）抑制活性。为了发现活性比陶瓷B强的化合物，我们进一步研究了陶瓷C.的成分。其结果是，从树皮C. ceramicus四个新ceramicines（ceramicines M-P，1 - 4），并根据NMR和质谱分析结合NMR化学位移计算确定其结构。的LDA抑制活性1 - 4进行评价。化合物1 - 3显示LDA的抑制活性，和3显示出比ceramicine乙更好的选择性，同时示出了在量值ceramicine B的相同的顺序的活性由于3，其在C-7具有一个羰基，显示出更好的选择性大于5，这拥有一个7α-OH基团，同时显示出与5相同数量级的活性，我们还通过合成几种衍生物并评估了其对LDA的抑制活

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1109-2
• 作为产物：
  描述：

  ceramicine O 在 DibalOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到ceramicine B
  参考文献：
  名称：

  Chisocheton ceramicus的Ceramicines MP：分离和结构-活性关系研究。

  摘要：

  陶瓷素是一系列柠檬苦素，它们是从马来西亚奇索奇陶（Meliaceae）的树皮中分离出来的，具有多种生物活性。尤其是据报道，陶瓷B对小鼠前脂肪细胞系（MC3T3-G2 / PA6）表现出很强的脂滴累积（LDA）抑制活性。为了发现活性比陶瓷B强的化合物，我们进一步研究了陶瓷C.的成分。其结果是，从树皮C. ceramicus四个新ceramicines（ceramicines M-P，1 - 4），并根据NMR和质谱分析结合NMR化学位移计算确定其结构。的LDA抑制活性1 - 4进行评价。化合物1 - 3显示LDA的抑制活性，和3显示出比ceramicine乙更好的选择性，同时示出了在量值ceramicine B的相同的顺序的活性由于3，其在C-7具有一个羰基，显示出更好的选择性大于5，这拥有一个7α-OH基团，同时显示出与5相同数量级的活性，我们还通过合成几种衍生物并评估了其对LDA的抑制活

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1109-2

文献信息

• Ceramicines E-I, New Limonoids from Chisocheton ceramicus
  作者：Chin Piow Wong、Misae Shimada、Yuta Nagakura、Alfarius Eko Nugroho、Yusuke Hirasawa、Toshio Kaneda、Khalijah Awang、A. Hamid A. Hadi、Khalit Mohamad、Motoo Shiro、Hiroshi Morita

  DOI：10.1248/cpb.59.407

  日期：——

  Five new limonoids, ceramicines E-I (1-5), have been isolated from the bark of Chisocheton ceramicus. The structures and relative stereochemistry of them were fully elucidated based on 1D- and 2D-NMR data. Ceramicines E-I (1-5) exhibited moderate cell growth inhibitory activities on a range of cell lines (HL-60, A549, MCF7, and HCT116). The absolute structure of previously isolated ceramicine B (6)

  从Chisocheton ceramicus的树皮中分离出了五种新柠檬苦素类化合物，即EI（1-5）。根据1D-NMR和2D-NMR数据，充分阐明了它们的结构和相对立体化学。Ceramicines EI（1-5）在一系列细胞系（HL-60，A549，MCF7和HCT116）上表现出中等的细胞生长抑制活性。还通过圆二色性（CD）和X射线分析阐明了先前分离出的陶瓷B（6）的绝对结构。
• Ceramicines from Chisocheton ceramicus as lipid-droplets accumulation inhibitors
  作者：Chin Piow Wong、Jun Deguchi、Alfarius Eko Nugroho、Toshio Kaneda、A. Hamid. A. Hadi、Hiroshi Morita

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.037

  日期：2013.3

  In our search for lipid-droplets accumulation (LDA) inhibitors, some ceramicines, a series of limonoids isolated from the barks of Chisocheton ceramicus, were discovered to be active as anti-LDA. Preliminary structure-activity relationships (SAR) of ceramicines as LDA inhibitors based on ceramicines A-L (1-12) and ceramicine B derivatives were described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.