5-甲基环己-2-烯-1-酮 | 7214-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5-methylcyclohex-2-enone；5-methyl-2-cyclohexenone；5-methyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-
• CAS: 7214-50-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NQICQYZVEPBJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185°C (estimate)
• 密度：
  0.9470
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 保留指数：
  937

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-hydrobenzoquinones by the PCC/SiO2-promoted double oxidation of 3-cyclohexene-1,2-diols

  摘要：

  PCC/SiO2催化的3-环己烯-1,2-二醇的双重氧化反应，经过两步反应序列轻松制备而成：首先是对各种共轭环己烯酮的α'-羟基化，随后是烷基阴离子的亲核碳基添加反应，最终生成了多种取代的1,4-氢苯醌。

  DOI：

  10.1039/b511067j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基环己-2-烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. The C14-C19 subunit of cytochalasin C. Intramolecular 2 + 2 photochemical cycloaddition of vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a018

文献信息

• Lewis Acid Activation of Fragment-Coupling Reactions of Tertiary Carbon Radicals Promoted by Visible-Light Irradiation of EDA Complexes
  作者：Spencer P. Pitre、Tyler K. Allred、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00023

  日期：2021.2.5

  The addition of tertiary carbon radicals generated from N-(acyloxy)phthalimide esters to cyclic α,β-unsaturated ketones and lactones is markedly enhanced by the addition of substoichiometric amounts of a Ln(OTf)3. The reaction is accomplished by irradiation with visible light in the absence of a photosensitizer and is suggested to proceed by excitation of a ternary electron donor–acceptor complex between

  通过添加亚化学计量的Ln（OTf）3，可以显着增强将N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯生成的叔碳基团加到环状α，β-不饱和酮和内酯上。该反应通过在不存在光敏剂的情况下用可见光照射完成，并建议通过在NHPI酯，Hantzsch酯和Ln（OTf）3之间激发三元电子供体-受体配合物来进行。
• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [3+2] Cycloaddition: Access to Functionalized Hydroindolones and the Framework of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Hongjian Yang、Shengtai Hou、Cheng Tao、Zhao Liu、Chao Wang、Bin Cheng、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201702893

  日期：2017.9.18

  denitrogenative [3+2] cycloaddition of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with cyclic silyl dienol ethers has been developed for the synthesis of functionalized hydroindolones or their corresponding silyl ethers. The present method has been employed to construct synthetically valuable bicyclo[3.3.1]alkenone derivatives and pyrrolidine‐ring‐containing bicyclic indole compounds. As a further synthetic application, a stereoselective

  已开发了铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与环状甲硅烷基二烯醚的脱氮[3 + 2]环加成反应，用于合成官能化的氢吲哚酮或其相应的甲硅烷基醚。本方法已被用于构建具有合成价值的双环[3.3.1]烯酮衍生物和含吡咯烷环的双环吲哚化合物。作为进一步的合成应用，通过这种化学方法已实现了立体选择合成5,11-甲基吗啡啶-3-酮，该酮与褐煤型金莲花科生物碱具有关键骨架。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols from Allylic Phosphates and Aldehydes with Organoaluminum Reagent Containing Al–Sn Linkage
  作者：Seijiro Matsubara、Kuni Wakamatsu、Yoshitomi Morizawa、Noriyuki Tsuboniwa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1196

  日期：1985.4

  Treatment of allylic phosphates with the reagent prepared from n-Bu3SnLi and Et2AlCl or from SnF2 and Et2AlCl affords allyltin compounds which react with aldehydes to produce homoallylic alcohols in good yields. The formation of allyltin compounds requires the catalytic amount of Pd(PPh3)4 and proceeds with inversion of the stereochemistry predominantly.

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或从 SnF2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理烯丙基磷酸酯，得到烯丙基锡化合物，该化合物与醛反应生成高收率的高烯丙醇。烯丙基锡化合物的形成需要催化量的 Pd(PPh3)4 并主要进行立体化学的反转。

表征谱图