4-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]quinoline | 1131329-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]quinoline
• 英文别名: 4-Thiophen-2-ylthieno[2,3-c]quinoline；4-thiophen-2-ylthieno[2,3-c]quinoline
• CAS: 1131329-22-0
• 化学式: C₁₅H₉NS₂
• 分子量: 267.375
• InChiKey: XHFJVOJJXFLWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  461.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合噻吩/呋喃喹啉化合物的合成及其抗结核活性†

  摘要：

  本文报道了一种简单的制备4-取代的噻吩/呋喃并[2,3- c ]喹啉化合物的方法。通过在适当的硼酸和2-碘苯胺之间使用Suzuki偶联，然后在催化量的FeCl 3存在下与多种醛反应，可以合成这些化合物。还制备了萘啶类似物以证明所开发方法的功效。对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，其中带有融合的呋喃并[2,3- c ] [1,8]萘啶骨架的化合物显示出最高的活性。对于4-（4-甲氧基苯基）呋喃[2,3- c]，获得的最佳MIC（最小抑菌浓度）值为5.6μmol] [1,8]萘啶，被发现优于现有的一线抗结核药物乙胺丁醇（7.6μmol）。

  DOI：

  10.1039/c6ra03187k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Acyloximes with Arynes (or Alkynes): Synthesis of Phenanthridines and Isoquinolines
  作者：Thibaud Gerfaud、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200804683

  日期：2009.1.5

  Intermolecular insertion: A palladium‐catalyzed domino aminopalladation/ CH functionalization sequence has been developed, and provides access to functionalized phenanthridines and isoquinolines (see scheme; Tf=triflate, TMS=trimethylsilyl, M.S.=molecular sieves). The use of butyronitrile as the solvent is determinant to the success of the domino process.

  分子间插入：钯催化的多米诺aminopalladation / C  ħ官能序列已被开发，并提供访问官能菲啶和异喹啉（参见方案; TF =三氟甲磺酸酯，TMS =三甲基甲硅烷，MS =分子筛）。丁腈作为溶剂的使用决定了多米诺骨牌工艺的成功。
• Synthesis and anti-tubercular activity of fused thieno-/furo-quinoline compounds
  作者：Mahesh Akula、P. Yogeeswari、D. Sriram、Mukund Jha、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1039/c6ra03187k

  日期：——

  A simple route for preparation of 4-substituted thieno/furo[2,3-c]quinoline compounds is reported in this paper. These compounds were synthesized by using Suzuki coupling between appropriate boronic acid and 2-iodoaniline, followed by reaction with diverse aldehydes in the presence of a catalytic amount of FeCl3. Naphthyridine analogues were also prepared in order to demonstrate the efficacy of the

  本文报道了一种简单的制备4-取代的噻吩/呋喃并[2,3- c ]喹啉化合物的方法。通过在适当的硼酸和2-碘苯胺之间使用Suzuki偶联，然后在催化量的FeCl 3存在下与多种醛反应，可以合成这些化合物。还制备了萘啶类似物以证明所开发方法的功效。对分子进行了进一步的抗结核活性筛选，其中带有融合的呋喃并[2,3- c ] [1,8]萘啶骨架的化合物显示出最高的活性。对于4-（4-甲氧基苯基）呋喃[2,3- c]，获得的最佳MIC（最小抑菌浓度）值为5.6μmol] [1,8]萘啶，被发现优于现有的一线抗结核药物乙胺丁醇（7.6μmol）。