4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one | 264615-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 264615-99-8
• 化学式: C₅₂H₅₅NO₁₀
• 分子量: 854.009
• InChiKey: PCVMXXGXBJCRRD-IKMMXTPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2S,3S,4S,5S,6R)-6-[1-acetyloxy-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromen-4-yl]-4-(dimethylamino)-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-[5-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-phenylmethoxynaphthalen-1-yl]-N,N,6-trimethyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-amine 在 silver carbonate 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4-(dimethylamino)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-1-phenylmethoxynaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素的全合成：绝对和相对立体化学的修订

  摘要：

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02235-2

文献信息

• Total synthesis of ravidomycin: revision of absolute and relative stereochemistry
  作者：Shin Futagami、Yoriko Ohashi、Koreaki Imura、Takamitsu Hosoya、Ken Ohmori、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02235-2

  日期：2000.2

  First total synthesis of ravidomycin has been achieved, thereby establishing the relative and absolute stereostructure as 1.

  首先已经完成了雷维霉素的全合成，从而将相对和绝对立体结构确定为1。