ethyl 3,5-dichloro-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate | 199847-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-dichloro-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5-dichloropyrazine-2-carboxylate
• CAS: 199847-34-2
• 化学式: C₃₃H₃₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 623.533
• InChiKey: FIPXNXNNBYANIP-VFKOLLTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dichloro-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到ethyl 3,5-dichloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑酸C-核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，

  DOI：

  10.1021/jm970532z
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 3,5-dichloro-2-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 ethyl 3,5-dichloro-6-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑酸C-核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，

  DOI：

  10.1021/jm970532z

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Certain Novel Pyrazinoic Acid <i>C</i>-Nucleosides
  作者：John A. Walker、Weimin Liu、Dean S. Wise、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm970532z

  日期：1998.4.1

  literature. As part of our ongoing investigation into the synthesis and reactivity of these compounds, we have developed an electrophilic esterification of a lithiated pyrazine C-nucleoside (1) to give, following deprotection, the versatile intermediate ethyl 3,5-dichloro-6-(beta-d-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate (4). This intermediate was subjected to a variety of reaction conditions to generate

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，