N-benzyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-acetamide | 175469-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[benzyl(methyl)amino]-N-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 175469-18-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: QVBNSAVRCQMCRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-acetamide 在 aluminum oxide 作用下， 生成 N-benzyl-2-(benzyl,methylamino)-2-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4

文献信息

• Photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones. Application to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated acid derivatives
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Letsch、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01090-4

  日期：1996.2

  spiranic β-lactams which undergo CN bond cleavage during chromatography on alumina giving cycloalkenones functionalized at position 3. This new rearrangement has been applied to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated amides in one step and gives convenient yields.

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。