ethyl 5-amino-3-chloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-chloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-chloro-6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₆
• 分子量: 333.729
• InChiKey: ATCIBRJIWXCHOJ-GXTPVXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dichloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 以59%的产率得到ethyl 5-amino-3-chloro-6-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑酸C-核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，

  DOI：

  10.1021/jm970532z

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of Certain Novel Pyrazinoic Acid <i>C</i>-Nucleosides
  作者：John A. Walker、Weimin Liu、Dean S. Wise、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm970532z

  日期：1998.4.1

  literature. As part of our ongoing investigation into the synthesis and reactivity of these compounds, we have developed an electrophilic esterification of a lithiated pyrazine C-nucleoside (1) to give, following deprotection, the versatile intermediate ethyl 3,5-dichloro-6-(beta-d-ribofuranosyl)pyrazine-2-carboxylate (4). This intermediate was subjected to a variety of reaction conditions to generate

  吡嗪（1,4-二嗪）C-核苷构成一类罕见的核酸类似物，最近才在文献中进行报道。作为我们对这些化合物的合成和反应性正在进行的研究的一部分，我们开发了一种锂化吡嗪C-核苷（1）的亲电子酯化反应，以使其脱保护后得到通用的中间体3,5-二氯-6-（（ β-d-呋喃呋喃糖基）吡嗪-2-羧酸盐（4）。对该中间体进行各种反应条件以产生一系列吡嗪酸C-核苷。评估了这些化合物以及3，5-二氯-2-（β-d-呋喃核糖基）吡嗪（2）和4的抗病毒活性和细胞毒性。化合物2和5-9没有观察到明显的活性，