ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-cyanoethylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate | 936338-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-cyanoethylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-bromobenzoyl)-1-(2-cyanoethylsulfanyl)-6-methylthieno[3,4-b]indolizine-4-carboxylate
• CAS: 936338-99-7
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₃S₂
• 分子量: 527.462
• InChiKey: BZLZJFQCAKHUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-cyanoethylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以74%的产率得到ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-3-[(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)thio]-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。59.3-（酰基甲硫基）-和3-[（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成和分子内相互作用。

  摘要：

  使用氰基乙基作为新方法，通过常规方法制备了在3-位具有酰基甲硫基或（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物。研究了保护基及其分子内芳烃-π相互作用。在这些噻吩并[3,4-b]吲哚嗪酮的（1）H-NMR光谱中，与3-（甲硫基）相比，观察到了5个质子的低场位移（δ0.10-0.33 ppm）。噻吩并[3,4-b]吲哚嗪为标准。紫外光谱还显示出由于芳烃-π相互作用而在425-445nm处的特征吸收带，但是它们的强度通常低于3-（芳基甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪的强度。在他们的X射线分析中，对3-（酰基甲硫基）噻吩并[3，

  DOI：

  10.1248/cpb.55.95
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromobenzoyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(4-methyl-1-pyridinio)thiophene-2-thiolate 在 1,8-diaza-bicyclo[5.4.0]undecene 、 四氯苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-(4-bromobenzoyl)-3-(2-cyanoethylthio)-7-methylthieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。59.3-（酰基甲硫基）-和3-[（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成和分子内相互作用。

  摘要：

  使用氰基乙基作为新方法，通过常规方法制备了在3-位具有酰基甲硫基或（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物。研究了保护基及其分子内芳烃-π相互作用。在这些噻吩并[3,4-b]吲哚嗪酮的（1）H-NMR光谱中，与3-（甲硫基）相比，观察到了5个质子的低场位移（δ0.10-0.33 ppm）。噻吩并[3,4-b]吲哚嗪为标准。紫外光谱还显示出由于芳烃-π相互作用而在425-445nm处的特征吸收带，但是它们的强度通常低于3-（芳基甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪的强度。在他们的X射线分析中，对3-（酰基甲硫基）噻吩并[3，

  DOI：

  10.1248/cpb.55.95