5-甲氧基-2-甲基吲唑 | 541539-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-甲基吲唑
• 中文别名: 5-甲氧基-2-甲基-2H-吲唑
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylindazole
• CAS: 541539-88-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: RMHPLDTVLLYJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-5-甲氧基-2-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/3419

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 5-甲氧基-1H-吲唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到5-甲氧基-2-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本发明通常涉及用于治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代吡咯吡啶衍生物化合物和含有该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对组蛋白去甲基化酶的抑制具有用处。此外，所述化合物和组合物对癌症的治疗有用，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。

  公开号：

  WO2016044138A1

文献信息

• Unparalleled Ease of Access to a Library of Biheteroaryl Fluorophores via Oxidative Cross-Coupling Reactions: Discovery of Photostable NIR Probe for Mitochondria
  作者：Yangyang Cheng、Gaocan Li、Yang Liu、Yang Shi、Ge Gao、Di Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b09241

  日期：2016.4.13

  725 nm) is obtained as the lowest molecular weight near-infrared (NIR) fluorophore with emission wavelength over 720 nm in the solid state. The NIR dye 5h specifically lights up mitochondria in living cells with bright red luminescence. Typically, commercially available mitochondria trackers suffer from poor photostability. Indazo-Fluor 5h exhibits superior photostability and very low cytotoxicity,

  通过 CH 活化直接获得有机功能材料的发展是有机合成的革命性趋势。在本文中，我们提出了一种简洁的策略，通过钯催化的氧化 CH/CH 交叉偶联缺电子的 2H-吲唑与富电子的杂芳烃，构建供体-受体型二杂芳基荧光团的大型库。直接耦合的二杂芳基荧光团，名为 Indazo-Fluors，表现出连续可调的全色发射，量子产率高达 93%，大斯托克斯在 CH2Cl2 中位移高达 8705 cm(-1)。通过进一步微调核心骨架上的取代基，Indazo-Fluor 3l (FW = 274; λem = 725 nm) 是固体中发射波长超过 720 nm 的最低分子量近红外 (NIR) 荧光团状态。NIR 染料 5h 专门点亮活细胞中的线粒体，发出鲜红色的光。通常，市售的线粒体跟踪器光稳定性差。Indazo-Fluor 5h 具有优异的光稳定性和极低的细胞毒性，这将成为体内线粒体成像的重要试剂。
• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2021016670A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) In which R3 is selected from the group consisting of optionally substituted N-linked naphthotriazole, optionally substituted N-linked indazole, and certain N-linked triazoles. The present invention also relates to uses of the compounds in treating a disease, disorder or condition caused by viral infection, and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐：化学式(I) 其中R3选自可选择的取代N-连接的萘三唑、可选择的取代N-连接的吲唑和某些N-连接的三唑组成的群。本发明还涉及将该化合物用于治疗由病毒感染引起的疾病、疾病或病况的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Regioselective methylation of indazoles using methyl 2,2,2-trichloromethylacetimidate
  作者：Sudhakar Reddy Baddam、N. Uday Kumar、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.030

  日期：2013.3

  An efficient and regio selective synthesis of substituted 2-methyl-2H-indazoles using a methyl 2,2,2-trichloroacetimidate is described.

  描述了使用2,2,2-三氯乙亚氨酸甲酯的有效和区域选择性合成取代的2-甲基-2 H-吲唑。
• 线粒体荧光染色剂3-杂芳基取代-2H-吲唑类 衍生物的制备及应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104910139B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一类专一性标记线粒体的荧光化合物3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物的制备及应用。本发明所述3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物可用于专一性标记线粒体，并实现荧光成像。荧光发射光谱可深入红色/近红外区域，斯托克斯位移最大可达到178 nm，分子量很小，体积小，易穿透细胞膜进入细胞，光稳定性好，细胞毒性小。本发明的制备路线是利用2H‑吲唑类衍生物和富电杂环在过渡金属催化的条件下进行C‑H/C‑H直接交叉氧化偶联反应，得到3‑杂芳基取代‑2H‑吲唑类衍生物。该方法与传统的C‑X/C‑M偶联等方法相比，避免了底物繁琐的预活化过程，提高了官能团容忍性，反应条件简单，简化了合成步骤，提高了总产率，降低了成本。和现有价格昂贵的市售线粒体标记试剂相比，无疑更加具有市场竞争力。