(4aR,5R,8aR)-5,8a-dimethylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5R,8aR)-5,8a-dimethylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one
• 英文别名: (1'R,4'aR,8'aR)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JKVFNIDCCQSMLO-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R,8aR)-5,8a-dimethylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5’,8a’-dimethyl-3’,4’,4a’,5’,8’,8a’-hexahydro-2’H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1’-naphthalen]-8’-ol
  参考文献：
  名称：

  莎木碱C AB环的立体控制合成

  摘要：

  描述了一种简单的合成过程，即莎玛琳碱C的AB环（12个步骤，8个分离步骤，7.8％的总收率），一种具有拒食和杀虫活性的类胡萝卜素。在samaderine C和其他类quasinoids中反--1，2-二醇A环基序的第一个通用方法的开发是关键特征。的反式-1,2-二醇是制作通过立体选择性α羟基化和还原，其具有用于quassinoid合成巨大的潜力的策略（甲硅烷基烯醇醚的）。

  DOI：

  10.1021/ol303385a
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 三乙烯二胺 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 氯磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 xylene 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (4aR,5R,8aR)-5,8a-dimethylhexahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the <i>seco</i> ‐Limonoid BCD Ring System Identifies a Hsp90 Chaperon Machinery (p23) Inhibitor
  作者：David M. Pinkerton、Sharon Chow、Nada H. Eisa、Kashish Kainth、Timothy J. Vanden Berg、Jed M. Burns、Luke W. Guddat、G. Paul Savage、Ahmed Chadli、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201805420

  日期：2019.1.28

  D‐Ring‐seco‐limonoids (tetranortriterpenoids), such as gedunin and xylogranin B display anti‐cancer activity, acting via inhibition of Hsp90 and/or associated chaperon machinery (e.g., p23). Despite this, these natural products have received relatively little attention, both in terms of an enabling synthetic approach (which would allow access to derivatives), and as a consequence their structure–activity

  d-环-开环-limonoids（tetranortriterpenoids），如gedunin和xylogranin乙显示抗癌活性，通过抑制Hsp90和/或相关联的分子伴侣机械（例如，P23），其作用。尽管如此，就天然合成产品（允许使用衍生物）以及其结构-活性关系（SAR）而言，这些天然产物的关注相对较少。本文所公开的是对的BCD环系统中的普遍适用的合成路线开环-D-环含双键柠檬苦素。此外，基于细胞的分析揭示了第一个骨骼片段，尽管结构上复杂程度较低，但该片段对p23酶的抑制作用与葛根素相当。
• INTERLEUKIN-1 AND TUMOR NECROSIS FACTOR-ALPHA MODULATORS; SYNTHESES OF SUCH MODULATORS AND METHODS OF USING SUCH MODULATORS
  申请人：Palladino Michael A.

  公开号：US20110160309A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Described herein are chemical compounds and pharmaceutical compositions, including novel chemical compounds and pharmaceutical compositions thereof, useful in the treatment of various diseases and disease states. Also described are methods of synthesizing natural products and novel, structurally-related chemical compounds. More particularly, disclosed are new analogs of and processes for the preparation of compounds and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of, for example, inflammation, cancer, multiple myeloma, cachexia, cardiovascular disease, anti-infectious, diabetes, otitis media, sinusitis and transplant rejection.

  本文描述了化学化合物和药物组合物，包括新型化学化合物和药物组合物，用于治疗各种疾病和疾病状态。还描述了合成天然产物和新的结构相关化学化合物的方法。更具体地，披露了用于治疗炎症、癌症、多发性骨髓瘤、消瘦、心血管疾病、抗感染、糖尿病、中耳炎、鼻窦炎和移植排斥等疾病的化合物和药物组合物的新类似物和制备方法。
• [EN] PYRIMIDINE TRICYCLIC ENONE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF RORγ AND OTHER USES<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉNONE DE PYRIMIDINE TRICYCLIQUE POUR L'INHIBITION DE RORγ ET D'AUTRES UTILISATIONS
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018111315A8

  公开（公告）日：2019-07-11
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Diaz, Maria G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2930 - 2949
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector E.、Diaz, Maria G.、Pena, Carmen A.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Boente, Maria I. Pita, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 5 - 10
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Boente, Maria I. Pita

  DOI：——

  日期：——