6-methyl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one | 59551-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-4H-pyrrolo<3,2,1-ij>chinolin-4-on；9-Methyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7,9-pentaen-11-one
• CAS: 59551-24-5
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: NILGSIVAUOCXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one 、 乙基溴化镁 在 三甲基氯硅烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4h-Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one,6-ethyl-5,6-dihydro-6-methyl-
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  研究全碳四元中心的形成，途径为lyngbyatoxinA。比较苯基和7-取代的吲哚体系。

  摘要：

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1039/b401490a

文献信息

• FRANKE U.; ROEDER E., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1976, 309, NO 3, 185-189
  作者：FRANKE U.、 ROEDER E.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the formation of all-carbon quaternary centres, en route to lyngbyatoxin A. A comparison of phenyl and 7-substituted indole systems
  作者：Janne E. Tønder、Masood Hosseini、Alex B. Ahrenst、David Tanner

  DOI：10.1039/b401490a

  日期：——

  mediated allylic substitutions and conjugate additions to geranyl, cinnamyl and allylic indole compounds have been investigated with the aim of finding a method for the creation of the all-carbon quaternary centre present in the natural product lyngbyatoxin A. Reaction conditions have been found giving a 68% SN2' selectivity in the copper mediated addition of PhMgBr to geranyl chloride, as well as 99%

  研究了铜介导的烯丙基取代和香叶基，肉桂基和烯丙基吲哚化合物的共轭加成反应，目的是寻找一种方法来创建天然产物lyngbyatoxin A中存在的全碳四元中心。铜介导的将PhMgBr添加到香叶酰氯中的68％SN2'选择性，以及铜催化的EtMgBr分别添加到肉桂酰氯和乙酸盐中的99％和95％SN2'选择性。当将优化的反应条件应用于相应的含有7个取代的吲哚部分的烯丙基化合物时，区域选择性相反，仅得到SN2产物。还发现含烯丙基吲哚的底物在Pd或Mo催化的SN2'中无效 型取代反应。在相关研究中，铜催化的EtMgBr到三环内酰胺6-甲基-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的共轭加成反应最多可产生20％的1,4-加成产物。